2-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid | 63639-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-buttersaeure；α-Oxy-β-anisoyl-propionsaeure；α-Oxy-β-(4-methoxy-benzoyl)-propionsaeure；2-Hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 63639-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: KGGBJTHSCVDSIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  482.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于不对称迈克尔加成的荧光非天然芳香族氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  基于关键的立体选择性迈克尔加成反应合成了四种荧光非天然芳香族氨基酸。S-1-苯乙胺被用作胺源和立体选择性控制剂。总收率适中（30-50%）。还研究了一些荧光团的荧光特性。发现具有与芳环键合的二甲氨基的化合物显示分子内电荷转移荧光。

  DOI：

  10.3390/12051170
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate 在 盐酸 作用下， 生成 2-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Rice, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 218,219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Novel Pyridazine-Tethered Sulfonamides as Carbonic Anhydrase II Inhibitors for the Management of Glaucoma
  作者：Haytham O. Tawfik、Mohamed M. Saleh、Andrea Ammara、Eman F. Khaleel、Rehab Badi、Yomna T. T. Khater、Rabab A. Rasheed、Ahmed A. Attia、Salma M. Hefny、Eslam B. Elkaeed、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran、Wagdy M. Eldehna、Moataz A. Shaldam

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02279

  日期：2024.1.25

  neuropathic condition, glaucoma can cause lifelong blindness if left untreated. Novel phenylpyridazine-tethered sulfonamides were designed as selective inhibitors for carbonic anhydrase (CA) isoform II to find effective therapeutic agents for glaucoma. Subsequently, the target inhibitors were synthesized and assessed for their inhibitory action against cytosolic CA I and II. Interestingly, the synthesized

  作为一种进行性神经病变，青光眼如果不及时治疗可能会导致终身失明。新型苯基哒嗪系磺酰胺被设计为碳酸酐酶 (CA) 异构体 II 的选择性抑制剂，以寻找青光眼的有效治疗药物。随后，合成了目标抑制剂并评估了它们对胞质 CA I 和 II 的抑制作用。有趣的是，合成的分子对 CA I 的抑制效果很差，同时对 CA II 的亚纳摩尔效力较低。化合物7c具有最强的活性 (IC 50 = 0.63 nM)，对 CA II 具有高选择性（是乙酰唑酰胺选择性的 605 倍）。此外，化合物7c还在青光眼体内模型中显示出显着的体内眼压降低特性。此外，利用分子对接方法在分子水平上评估了化合物7c与 CA II 的结合。
• US4177273A
  申请人：——

  公开号：US4177273A

  公开（公告）日：1979-12-04
• US4661486A
  申请人：——

  公开号：US4661486A

  公开（公告）日：1987-04-28