1,3-di(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylpropan-1-one | 1613458-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-di(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylpropan-1-one；1,3-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1613458-38-0
• 化学式: C₂₃H₁₈O₅
• 分子量: 374.393
• InChiKey: LFAUISRMGHQNFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  587.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 1,3-benzodioxol-5-yl(phenyl)methanol 在 三氟甲磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到1,3-di(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸通过原位形成的缩醛促进未活化酮的直接α-烷基化。

  摘要：

  在室温下，已经实现了使用苄醇作为亲电试剂将未活化的酮直接进行α-烷基化反应。该反应通过使用三氟甲磺酸和原甲酸三甲酯的原位形成的乙缩醛进行。据信在三氟甲磺酸存在下由原位生成的二甲基乙缩醛形成的甲基乙烯基醚进行烷基化。可以用具有不同亲电性的二芳基甲醇，肉桂醇和苯基炔丙醇将不同的酮烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo500759a

文献信息

• Triflic Acid Promoted Direct α-Alkylation of Unactivated Ketones Using Benzylic Alcohols via in Situ Formed Acetals
  作者：Srinivasa Rao Koppolu、Naganaboina Naveen、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo500759a

  日期：2014.7.3

  Direct α-alkylation of unactivated ketones using benzylic alcohols as electrophiles has been achieved at room temperature. This reaction takes place via in situ formed acetal using triflic acid and trimethyl orthoformate. It is believed that methyl vinyl ether formed from the in situ generated dimethyl acetal in the presence of triflic acid undergoes alkylation. Diverse ketones could be alkylated with

  在室温下，已经实现了使用苄醇作为亲电试剂将未活化的酮直接进行α-烷基化反应。该反应通过使用三氟甲磺酸和原甲酸三甲酯的原位形成的乙缩醛进行。据信在三氟甲磺酸存在下由原位生成的二甲基乙缩醛形成的甲基乙烯基醚进行烷基化。可以用具有不同亲电性的二芳基甲醇，肉桂醇和苯基炔丙醇将不同的酮烷基化。