1,3-benzodioxol-5-yl(phenyl)methanol | 123436-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,3-benzodioxol-5-yl(phenyl)methanol
• 英文别名: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(phenyl)methanol；(3,4-methylenedioxyphenyl)phenylmethanol
• CAS: 123436-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD16314643
• 分子量: 228.247
• InChiKey: WIUXPYVCXUBMJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzodioxol-5-yl(phenyl)methanol 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed N-alkylation using π-activated ethers as electrophiles

  摘要：

  通过铁催化的醚类Csp3–O键断裂并伴随C–N键形成反应，开发了一种合成多种N-烷基化化合物的新方法，即在π活性醚与各种含氮亲核试剂的反应中生成C–N键。此外，还研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob27128e
• 作为产物：
  描述：

  5-[bromo(phenyl)methyl]-1,3-benzodioxole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-benzodioxol-5-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Babu, Suresh D.; Hrytsak, Michael D.; Durst, Tony, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1071 - 1076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tropylium-promoted Ritter reactions
  作者：Son H. Doan、Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d1cc02947a

  日期：——

  used to be one of the most powerful synthetic tools to functionalize alcohols and nitriles, providing valuable N-alkyl amide products. However, this reaction has not been frequently used in modern organic synthesis due to its employment of strongly acidic and harsh reaction conditions, which often lead to complicated side reactions. Herein, we report the development of a new method using salts of the

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。
• Pyridine-catalyzed desulfonative borylation of benzyl sulfones
  作者：Yuuki Maekawa、Zachary T. Ariki、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1039/c9ob01099h

  日期：——

  pyridine-catalyzed desulfonative borylation of benzyl sulfones with bis(pinacolato)diboron (B2pin2). A variety of benzhydryl- and benzyl boronic esters could be synthesized from readily prepared sulfone derivatives. The borylation of cyclic sulfones accompanied by ring opening also proceeded to afford the corresponding sulfonate, which could be converted into functionalized sulfones and sulfonamides.

  在这里，我们报告苄基砜与双（频哪醇）双硼（B2pin2）的无过渡金属，吡啶催化的脱磺基硼化作用。从容易制备的砜衍生物可以合成多种苯甲基-和苄基硼酸酯。伴随着开环的环状砜的硼化也进行，得到相应的磺酸盐，可以将其转化为官能化的砜和磺酰胺。
• Coupling of aromatic aldehydes with aryl halides in the presence of nickel catalysts with diazabutadiene ligands
  作者：A. F. Asachenko、V. N. Valaeva、V. A. Kudakina、D. V. Uborsky、V. V. Izmer、D. S. Kononovich、A. Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1007/s11172-016-1321-3

  日期：2016.2

  Nickel catalysts with diazabutadiene ligands promote cross-coupling of benzaldehydes with aryl halides in the presence of zinc as reducing agent, which leads to the corresponding benzhydrols and benzophenones. The benzophenone percentage considerably increases when lithium chloride additive is used.

  在锌作为还原剂的存在下，具有二氮杂丁二烯配体的镍催化剂促进苯甲醛与芳基卤化物的交叉偶联，从而产生相应的苯甲醇和二苯甲酮。当使用氯化锂添加剂时，二苯甲酮百分比显着增加。
• Axial Coordination of NHC Ligands on Dirhodium(II) Complexes: Generation of a New Family of Catalysts
  作者：Alexandre F. Trindade、Pedro M. P. Gois、Luís F. Veiros、Vânia André、M. Teresa Duarte、Carlos A. M. Afonso、Stephen Caddick、F. Geoffrey N. Cloke

  DOI：10.1021/jo800087n

  日期：2008.6.1

  An efficient new methodology for the arylation of aldehydes is disclosed which uses dirhodium(II) catalysts and N-heterocyclic carbene (NHC) ligands. Complexes of Rh2(OAc)4 with one and two NHCs attached on the axial positions were successfully isolated, fully characterized, and used as catalysts in the reaction. The saturated monocomplex ((NHC 5)Rh2(OAc)4) 31 was shown to be the most active catalyst

  公开了一种有效的用于醛的芳基化的新方法，该方法使用了ho（II）催化剂和N-杂环卡宾（NHC）配体。成功分离，完全表征了Rh 2（OAc）4在轴向位置带有一个和两个NHC的配合物，并将其用作反应中的催化剂。饱和单络合物（（NHC 5）Rh 2（OAc）4）31已显示出其是最具活性的催化剂，并且在烷基醛的芳基化中特别有效。DFT计算支持具有一个轴向NHC的配合物作为催化剂的活性物种参与反应，并表明涉及dirhodium单元，反应物和溶剂（醇）的氢键在反应机理中起重要作用。
• An Efficient Ga(OTf)₃/Isopropanol Catalytic System for Direct Reduction of Benzylic Alcohols
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201801135

  日期：2018.11.16

  first gallium‐catalyzed direct reduction of benzylic alcohols using isopropanol as a reductant. The reaction proceeds via gallium catalyst‐assisted hydride transfer of the in situ‐generated benzylic isopropyl ether. The method generates only water and acetone as byproducts and thus provides an atom‐economic and environmentally friendly approach to the synthesis of di‐ and triarylmethanes, which are important

  这项研究旨在报告使用异丙醇作为还原剂的镓催化的首次直接还原苄醇。反应通过原位生成的苄基异丙醚的镓催化剂辅助氢化物转移而进行。该方法仅产生副产物水和丙酮，因此为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种原子经济且环保的方法，而二芳基甲烷和三芳基甲烷是各种生物活性化合物和功能材料中的重要子结构。