erythro-2,2-dimethyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)propanol | 100841-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythro-2,2-dimethyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)propanol
• 英文别名: (1R)-2,2-dimethyl-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 100841-14-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ABMVIHWNDWYSPT-SVRRBLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2,2-dimethyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)propanol 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2,2-Dimethyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Abou-Elzahab, Mohamed; Adam, Waldemar; Saha-Moeller, Chantu R., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 445 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-戊烯 在 氧气 、 titanium(IV) tetrabutoxide 作用下， 反应 0.42h， 以85%的产率得到erythro-2,2-dimethyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下烯烃的完全无溶剂光氧化

  摘要：

  用单线态氧对烯烃进行光氧化是一种多用途的，原子经济的转变。溶剂的选择是这种氧官能化成功的关键，它直接影响底物的溶解度，活性氧的寿命以及工艺规模的扩大。我们报道了完全无溶剂的连续流光氧合，该光氧合以很高的底物/敏化剂比率运行，并实现了高时空产率。

  DOI：

  10.1039/d0gc00436g

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Catalytic Epoxidation of Acyclic Allylic Alcohols with Methyltrioxorhenium:  A Mechanistic Comparison with Metal (Peroxy and Peroxo Complexes) and Nonmetal (Peracids and Dioxirane) Oxidants
  作者：Waldemar Adam、Catherine M. Mitchell、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo9902289

  日期：1999.5.1

  Geraniol and its 1-methyl derivative (regiochemical probes) and a set of methyl- and tert-butyl-substituted chiral allylic alcohols (stereochemical probes) have been used to elucidate the mechanism of the MTO-catalyzed epoxidation of allylic alcohols. The regiochemical probes are preferentially epoxidized at the unfunctionalized double bond by these MTO-based oxidants, which establishes that MTO/UHP

  香叶醇及其1-甲基衍生物（区域化学探针）和一组甲基和叔丁基取代的手性烯丙基醇（立体化学探针）已用于阐明MTO催化的烯丙基醇环氧化的机理。区域化学探针优先通过这些基于MTO的氧化剂在未官能化的双键上环氧化，从而确定MTO / UHP和MTO / H（2）O（2）/吡啶主要通过氢键起作用。与过渡金属氧化剂VO（acac）（2）/ t-BuOOH，Mo（CO）（6）/ t-BuOOH，MoO（2）[PhCON（Ph ）O]（2）/ t-BuOOH，MoO（O（2））[PhCON（Ph）O]（2）和H（2）WO（4）/ H（2）O（2）。对于立体化学探针，非对映选择性数据显示MTO催化系统（MTO / UHP和MTO / H（2）O（2）/吡啶）与过水合物型氧化剂Ti-beta / H（2）O（2）和过酸m-CPBA。通过1，3-烯丙基应变的构象控制导致高的苏非对映选择性，其中羟基官能度和and催
• Cascade Sequence of Photooxygenation–Epoxidation for the Flow Synthesis of Epoxy Alcohols
  作者：Ji Eun Kim、Go Eun Son、Hyo Jin Lim、Yea Seul Jang、Chan Ho Song、Chan Pil Park

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00322

  日期：2024.5.17

  sequence converting alkenes to epoxy alcohols was developed and evaluated in batch and continuous-flow systems. In the batch system, the undesired interactions between the photooxygenation and epoxidation catalysts resulted in suboptimal yields, whereas the fine control of reaction parameters in the flow system allowed the allyl hydroperoxides produced through photooxygenation of alkenes to be rapidly converted

  在间歇和连续流系统中开发并评估了将烯烃转化为环氧醇的光氧化-环氧化级联序列。在间歇系统中，光氧合和环氧化催化剂之间的不期望的相互作用导致收率不理想，而流动系统中反应参数的精细控制使得通过烯烃光氧合产生的烯丙基氢过氧化物能够快速转化为环氧醇，收率高达至 93%。所开发的方法可以避免重要的合成瓶颈，在传统批量合成失败的情况下可以很好地发挥作用，并且可以扩大规模以满足工业生产的需要，从而为实践有机化学家的工具箱提供了宝贵的补充。
• Adam, Waldemar; Griesbeck, Axel; Staab, Eugen, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 3, p. 279 - 280
  作者：Adam, Waldemar、Griesbeck, Axel、Staab, Eugen

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Catalytic Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols by the TS-1 and Ti-β Zeolites:  Evidence for a Hydrogen-Bonded, Peroxy-Type Loaded Complex as Oxidizing Species
  作者：Waldemar Adam、Avelino Corma、T. Indrasena Reddy、Michael Renz

  DOI：10.1021/jo970364i

  日期：1997.5.1

  The similar diastereoselectivities as for peracids implicate a pentacoordinated metal peroxy species in the epoxidation of chiral allylic alcohols by the titanium-containing zeolites TS-1 and Ti-beta. In the loaded complex, the allylic alcohol substrate is fixed through hydrogen bonding to the metal center, with A(1,3) strain as the dominant conformational feature. By comparison of the diastereoselectivities to those for VO(acac)(2)/t-BuOOH, we exclude a peroxy-type complex with direct coordination of the allylic alcohol to the titanium center by means of metal-alcoholate bonding. Neither does a peroxo-type titanium complex apply, as confirmed by comparing the diastereoselectivities with those observed for dioxiranes. With the help of tert-butyl-substituted allylic alcohols as substrates, which are not epoxidized by the TS-1 but by the Ti-beta catalyst, it was unequivocally confirmed that the oxidation occurs inside of the zeolite and not on the outer surface.