p-(trans-2-Chlorocyclopropyl)acetophenone | 78072-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-(trans-2-Chlorocyclopropyl)acetophenone
• 英文别名: 1-[4-[(1S,2R)-2-chlorocyclopropyl]phenyl]ethanone
• CAS: 78072-76-1；78072-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: RTQFNKZPZXAHEK-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(trans-2-Chlorocyclopropyl)acetophenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 p-(trans-2-Chlorocyclopropyl)-α-methylbenzyl Alcohol
  参考文献：
  名称：

  p-(2-取代环丙基)-α-甲基苄基氯化物溶剂分解中的取代基效应

  摘要：

  在 80% 丙酮水溶液中测量了对（顺式或反式-2-取代的环丙基）-α-甲基苄基氯的溶剂分解速率，包括相对于氢取代基的给电子和吸电子取代基。反式异构体比相应的顺式衍生物更具反应性，其中环丙基和苯基无法获得最有利的“二等分”构象，环丙基将电子释放到苯环。反式异构体在 45°C 下的相对速率通过 σm 值与 ρ 值为 -3.14 和相关系数为 0.97 的相关性最好，表明环丙烷环是一种较差的共振效应发射器。通过LSFE方程分析取代基效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2954
• 作为产物：
  描述：

  (2-chlorocyclopropyl)benzene 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到p-(trans-2-Chlorocyclopropyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Reznikov, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 3, p. 396 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent Effects on the Carbon-13 NMR Chemical Shifts of Cyclopropyl Carbons in<i>p</i>-Substituted(<i>cis</i>- and<i>trans</i>-2-Chlorocyclopropyl)benzenes
  作者：Yoshiaki Kusuyama、Tamami Kagosaku、Takeshi Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.2836

  日期：1990.10

  Carbon-13 chemical shifts have been measured for the cyclopropyl carbon atoms of twenty one p- substituted (cis- and trans-2-chlorocyclopropyl)benzenes. The substituent induced chemical shifts (SCS) for the trans derivatives are shifted down field by electron-acceptor substituents and upfield by electron-donating substituents (normal SCS). This SCS trend is the same as those observed for the p-substituted

  已经测量了 21 个对位取代（顺式和反式 2-氯环丙基）苯的环丙基碳原子的碳 13 化学位移。反式衍生物的取代基诱导化学位移 (SCS) 由电子受体取代基向下场移动，由给电子取代基 (正常 SCS) 向上场移动。这种 SCS 趋势与对取代的环丙基苯观察到的相同，而 SCS 范围很小，因为连接的氯原子导致 C-1-C-2 键的极化降低。对于顺式衍生物，C-1 和 C-3(CH2) 碳的 SCS 也是正常的，而 C-2(CCl) 没有观察到可测量的 SCS。SCS 与 LSFE 方程拟合良好，表明 SCS 主要受极性效应控制，C-2(CCl, cis) 除外。
• Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Trotsyuk, G. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2169 - 2174
  作者：Kulinkovich, O. G.、Tishchenko, I. G.、Trotsyuk, G. P.、Reznikov, I. V.、Bubel', O. N.、Abramov, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent Effects in the Solvolysis of<i>p</i>-(2-Substituted Cyclopropyl)-α-Methylbenzyl Chlorides
  作者：Yoshiaki Kusuyama、Takako Kubo、Masami Iyo、Tamami Kagosaku、Kenjiro Tokami

  DOI：10.1246/bcsj.64.2954

  日期：1991.10

  The solvolysis rates of p-(cis- or trans-2-substituted cyclopropyl)-α-methylbenzyl chlorides including electron-donating and electron-attracting substituents relative to a hydrogen substituent were measured in 80% aqueous acetone. The trans isomers were more reactive than the corresponding cis derivatives where cyclopropyl and phenyl groups could not get a most favorable “bisected” conformation for

  在 80% 丙酮水溶液中测量了对（顺式或反式-2-取代的环丙基）-α-甲基苄基氯的溶剂分解速率，包括相对于氢取代基的给电子和吸电子取代基。反式异构体比相应的顺式衍生物更具反应性，其中环丙基和苯基无法获得最有利的“二等分”构象，环丙基将电子释放到苯环。反式异构体在 45°C 下的相对速率通过 σm 值与 ρ 值为 -3.14 和相关系数为 0.97 的相关性最好，表明环丙烷环是一种较差的共振效应发射器。通过LSFE方程分析取代基效应。
• Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Reznikov, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 3, p. 396 - 400
  作者：Kulinkovich, O. G.、Tishchenko, I. G.、Reznikov, I. V.、Pap, A. A.

  DOI：——

  日期：——