(+/-)-N-acetylglycylphenylalanine methyl ester | 23512-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-acetylglycylphenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-(N-acetyl-glycyl)-phenylalanine methyl ester；N-(N-Acetyl-glycyl)-phenylalanin-methylester；Methyl 2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 23512-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: WKNVDEGIFRNBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (+/-)-N-acetylglycylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Phytotoxicity of Structural Analogues of Thaxtomin Natural Products

  摘要：

  我们以哌嗪二酮为核心，以 l-苯丙氨酸为原料，合成了具有植物毒性的 thaxtomin 天然产物的结构类似物。评估了这些化合物对拟南芥幼苗的植物毒性活性，并确定了其中一些关键的活性特征。

  DOI：

  10.1071/ch10006

文献信息

• Photochemical modification of glycine dipeptides
  作者：D. Elad、J. Sperling

  DOI：10.1039/j39690001579

  日期：——

  The acetone-initiated photochemical alkylation of protected glycylglycine, glycylalanine, and glycyl-leucine dipeptide methyl esters with isobutene, but-1-ene, and toluene is described. The reactions lead to the preferential conversion of the glycine residue to leucine, norleucine, or phenylalanine, respectively, in yields of up to 60%. A free-radical chain mechanism is proposed for these reactions

  描述了用异丁烯，丁-1-烯和甲苯进行的丙酮引发的被保护的甘氨酰甘氨酸，甘氨酰丙氨酸和甘氨酰亮氨酸二肽甲酯的光化学烷基化。反应导致甘氨酸残基分别优先地转化为亮氨酸，正亮氨酸或苯丙氨酸，产率最高为60％。提出了针对这些反应的自由基链机制。
• Grassmann et al., Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1477,1482
  作者：Grassmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Phytotoxicity of Structural Analogues of Thaxtomin Natural Products
  作者：Peter P. Molesworth、Michael G. Gardiner、Roderick C. Jones、Jason A. Smith、Robert S. Tegg、Calum Wilson

  DOI：10.1071/ch10006

  日期：——

  Structural analogues of the phytotoxic thaxtomin natural products have been synthesized by building upon a piperazinedione core and from l-phenylalanine. The compounds were evaluated for their phytotoxic activity against Arabidopsis thaliana seedlings and some of the key features for activity have been identified.

  我们以哌嗪二酮为核心，以 l-苯丙氨酸为原料，合成了具有植物毒性的 thaxtomin 天然产物的结构类似物。评估了这些化合物对拟南芥幼苗的植物毒性活性，并确定了其中一些关键的活性特征。