4-methylene-2-cyclohexen-1-ol | 89897-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylene-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 4-Methylidenecyclohex-2-en-1-ol；4-methylidenecyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 89897-73-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: SFYNAETWMLZBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-2-cyclohexen-1-ol 在 T406石油添加剂 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶后期修饰实现下游点击介导的肽荧光标记

  摘要：

  用 22 种非天然焦磷酸盐筛选了 N1-色氨酸异戊二烯基转移酶 AcyF 的混杂性，这些焦磷酸盐表现出适合铜催化叠氮-炔环加成、复分解和逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的反应基团。 AcyF 定制了含有色氨酸的 10 聚体大环肽，并通过 IEDDA 成功地用四嗪-荧光素缀合物标记了所得修饰肽。

  DOI：

  10.1002/anie.202215979
• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-2-cyclohexen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methylene-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶后期修饰实现下游点击介导的肽荧光标记

  摘要：

  用 22 种非天然焦磷酸盐筛选了 N1-色氨酸异戊二烯基转移酶 AcyF 的混杂性，这些焦磷酸盐表现出适合铜催化叠氮-炔环加成、复分解和逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的反应基团。 AcyF 定制了含有色氨酸的 10 聚体大环肽，并通过 IEDDA 成功地用四嗪-荧光素缀合物标记了所得修饰肽。

  DOI：

  10.1002/anie.202215979

文献信息

• Total syntheses of (±)-ovalicin, C4(S∗)-isomer, and its C5-analogs and anti-trypanosomal activities
  作者：Duy H. Hua、Huiping Zhao、Srinivas K. Battina、Kaiyan Lou、Ana L. Jimenez、John Desper、Elisabeth M. Perchellet、Jean-Pierre H. Perchellet、Peter K. Chiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.009

  日期：2008.5

  Total syntheses of (+/-)-ovalicin, its C4(S( *))-isomer 44, and C5-side chain intermediate 46 were accomplished via an intramolecular Heck reaction of (Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-1,6-heptadiene and a catalytic amount of palladium acetate. Subsequent epoxidation, dihydroxylation, methylation, and oxidation led to (3S( *),5R( *),6R( *))-5-methoxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-oxaspiro[2

  (+/-)-卵磷脂、其 C4(S(*))-异构体 44 和 C5-侧链中间体 46 的全合成是通过 (Z)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-的分子内 Heck 反应完成的1-iodo-1,6-庚二烯和催化量的乙酸钯。随后的环氧化、二羟基化、甲基化和氧化导致 (3S(*),5R(*),6R(*))-5-甲氧基-6-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-oxaspiro[2.5]octan-4-一 (2)，一种报告的中间体。添加带有顺式-1-锂硫基-1,5-二甲基-1,4-己二烯 (27) 的侧链，然后氧化得到 (+/-)-卵磷脂。官能团操作提供了许多区域和立体异构体，允许合成用于生物评估的类似物。通过单晶 X 射线分析确定了 44 的结构。烯基锂与酮 2、40 和 45 的加成反应产生的 C4 立体化学由 C6-烷氧基官能团决定。评估了各种卵磷脂类似物和合成中间体的抗锥虫活性，C5 侧链类似物 46
• Chemoenzymatic Late‐Stage Modifications Enable Downstream Click‐Mediated Fluorescent Tagging of Peptides
  作者：Alessandro Colombano、Luca Dalponte、Sergio Dall'Angelo、Claudia Clemente、Mohannad Idress、Ahmad Ghazal、Wael E. Houssen

  DOI：10.1002/anie.202215979

  日期：——

  suitable for copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, metathesis, and inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reactions. A 10-mer tryptophan-containing macrocyclic peptide was tailored by AcyF, and the resulting modified peptide was successfully labelled with a tetrazine–fluorescein conjugate by IEDDA.

  用 22 种非天然焦磷酸盐筛选了 N1-色氨酸异戊二烯基转移酶 AcyF 的混杂性，这些焦磷酸盐表现出适合铜催化叠氮-炔环加成、复分解和逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的反应基团。 AcyF 定制了含有色氨酸的 10 聚体大环肽，并通过 IEDDA 成功地用四嗪-荧光素缀合物标记了所得修饰肽。