N-methoxy-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD28165907
• 分子量: 181.235
• InChiKey: YAJFQAGSIVIVBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二丁醚 为溶剂， 生成 endo/exo-5-(1-phenylvinyl)bicilo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  用水电还原实现苄基烯烃的定点加氢/氘化

  摘要：

  苄基烯烃的电还原已应用于位点选择性氢化此类双键，同时存在在常规氢化条件下反应的其他功能。通过使用水作为质子源，该协议还允许通过简单地切换到 D 2 O 进行氘化。该方法的适用性通过使用商用电解装置和广泛的底物范围得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202300849
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 5-降冰片烯-2-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-methoxy-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用水电还原实现苄基烯烃的定点加氢/氘化

  摘要：

  苄基烯烃的电还原已应用于位点选择性氢化此类双键，同时存在在常规氢化条件下反应的其他功能。通过使用水作为质子源，该协议还允许通过简单地切换到 D 2 O 进行氘化。该方法的适用性通过使用商用电解装置和广泛的底物范围得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202300849

文献信息

• <i>N</i>-Alkoxyacrylamides as Substrates for Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Olivier Corminboeuf、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol0257981

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]The use of N-alkoxyacrylamides as substrates for Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions has been examined. Enantioselectivities up to 92% ee have been achieved using very simple chiral Lewis acids prepared from triisobutylaluminum and 2,2-dimethyl-alpha,alpha,alpha',alpha'-tetra-1-naphthalenyl-TADDOL (1-NaphtTADDOL). The use of Yamamoto's Zn-BINOL, easily prepared from Et2Zn and 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL), proved to be even more efficient, and enantioselectivities up to 96% ee were achieved.