(R)-4-methyloctan-1-ol | 138851-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-methyloctan-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-methyloctan-1-ol；(4R)-4-methyl-1-octanol
• CAS: 138851-11-3
• 化学式: C₉H₂₀O
• 分子量: 144.257
• InChiKey: MWWKESKJRHQWEF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyloctan-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (5R,8RS)-5-methyl-8-phenylsulfonylheptacosane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers of Some Methyl-branched Cuticular Hydrocarbons of the Ant, Diacamma sp.

  摘要：

  3-甲基二十五烷、3-甲基二十七烷、3-甲基二十九烷、13-甲基二十七烷和5-甲基二十七烷的对映体是通过从2-甲基丁基溴或香茅醇的对映体开始合成的。这些甲基分支的烷烃是蚁后体表角质层碳氢化合物的特征成分，来自蚁属Diacamma。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.305
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 反应 24.5h， 生成 (R)-4-methyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CLXXVI。3,13-二甲基十七烷的四种立体异构体的合成，这是西方假铁杉回路的主要性信息素成分†

  摘要：

  从香茅醇（2a）和2-甲基-1的对映体开始合成了3,13-二甲基庚烷（1）的所有四种立体异构体，它们是西方虚假铁杉弯钩虫（Nepytia freemani）的雌性产生的性信息素。-丁醇（4a）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961205

文献信息

• Pheromone Synthesis, CLXXVI. Synthesis of the Four Stereoisomers of 3,13-Dimethylheptadecane, the Major Sex Pheromone Component of the Western False Hemlock Looper
  作者：Hirosato Takikawa、Yasuo Shirai、Makoto Kobayashi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/jlac.199619961205

  日期：1996.12

  All of the four stereoisomers of 3,13-dimethylheptadecane (1), the female-produced sex pheromone of the western false hemlock looper (Nepytia freemani), were synthesized by starting from the enatiomers of citronellol (2a) and 2-methyl-1-butanol (4a).

  从香茅醇（2a）和2-甲基-1的对映体开始合成了3,13-二甲基庚烷（1）的所有四种立体异构体，它们是西方虚假铁杉弯钩虫（Nepytia freemani）的雌性产生的性信息素。-丁醇（4a）。
• Asymmetric synthesis of sex pheromone of the western hemlock looper, Lambdina fiscellaria lugubrosa (Hulst)
  作者：Xueyang Wang、Yuxiong Yang、Biyu An、Jianwei Wu、Yiyi Li、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154401

  日期：2023.3

  been synthesized in 36–50% total yield using the enantiomers of 2-methyloxiraneoxide as chiral sources. The key steps of this strategy involved CuI catalyzed ring-opening of chiral 2-methyloxiraneoxide, stereospecific inversion of secondary tosylate and Wittig coupling of the aldehyde with chiral phosphonium salt. The synthetic pheromones would be used to monitor and control this pest.

  西部铁杉尺蠖是一种经济上重要的针叶树脱叶剂。使用 2-methyloxiraneoxide 的对映异构体作为手性来源，其性信息素的总收率为 36-50%。该策略的关键步骤包括 CuI 催化的手性 2-甲基环氧乙烷氧化物的开环、仲甲苯磺酸盐的立体特异性转化以及醛与手性鏻盐的 Wittig 偶联。合成信息素将用于监测和控制这种害虫。
• Cyclopropane intermediates in the synthesis of chiral alcohols with methyl-branched carbon skeleton. Application in the synthesis of insect pheromones
  作者：V. N. Kovalenko、I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428014070033

  日期：2014.7
• Asymmetric synthesis of (R)- and (S)-4-methyloctanoic acids. A new route to chiral fatty acids with remote stereocenters
  作者：Lourdes Muñoz、Ma Pilar Bosch、Gloria Rosell、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.041

  日期：2009.3

  The enantioselective synthesis of both enantiomers of 4-methyloctanoic acid, one major aggregation pheromone component of the rhinoceros beetles of the genus Oryctes and an important aroma compound, is described. The key step of the synthesis is based on a stereospecific alkylation with an alcohol-protected alkyl iodide using a pseudoephedrine derivative as a chiral auxiliary followed by subsequent removal of the auxiliary. Both enantiomers are obtained in excellent yields and enantioselectivities (93-94% ee). The strategy outlined allows preparation of a wide variety of enantiopure methyl-branched saturated and unsaturated tatty acids. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Enantiomers of Some Methyl-branched Cuticular Hydrocarbons of the Ant, Diacamma sp.
  作者：Kaoru MARUKAWA、Hirosato TAKIKAWA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.65.305

  日期：2001.1

  The enantiomers of 3-methylpentacosane, 3-methylheptacosane, 3-methylnonacosane, 13-methylheptacosane, and 5-methylheptacosane were synthesized by starting from the enantiomers of 2-methylbutyl bromide or citronellol. These methyl-branched alkanes are the characteristic components of the cuticular hydrocarbons of queen of the ant, Diacamma sp.

  3-甲基二十五烷、3-甲基二十七烷、3-甲基二十九烷、13-甲基二十七烷和5-甲基二十七烷的对映体是通过从2-甲基丁基溴或香茅醇的对映体开始合成的。这些甲基分支的烷烃是蚁后体表角质层碳氢化合物的特征成分，来自蚁属Diacamma。