dimethyl 2-((E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate | 884492-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-((E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-(6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl)-2-(2-propynyl)malonate；dimethyl 2-[(E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 884492-16-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: CMLPUXVVFXKENS-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 2-((E)-6-hydroxy-3,7,7-trimethyloct-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，6-烯炔的环化：烷氧基环化和外/内骨架重排。

  摘要：

  金（I）配合物是最有效的催化剂，用于烷氧基或羟基环化以及1,6-炔烃的骨架重排反应。在金（I）催化剂的存在下，分子内烷氧基环化也有效地进行。还记录了环内环化途径引起的炔烃骨架重排的第一个例子。铁（III）还能够催化1,6-烯炔的外切和内切骨架重排，尽管这种转化的范围更为有限。金（I）催化的环内环化反应的机理不同于在PdII，HgII或RhI催化剂存在下的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200501088
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate 在 四氧化锇 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到dimethyl 2-((E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，6-烯炔的环化：烷氧基环化和外/内骨架重排。

  摘要：

  金（I）配合物是最有效的催化剂，用于烷氧基或羟基环化以及1,6-炔烃的骨架重排反应。在金（I）催化剂的存在下，分子内烷氧基环化也有效地进行。还记录了环内环化途径引起的炔烃骨架重排的第一个例子。铁（III）还能够催化1,6-烯炔的外切和内切骨架重排，尽管这种转化的范围更为有限。金（I）催化的环内环化反应的机理不同于在PdII，HgII或RhI催化剂存在下的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200501088

文献信息

• Prins Cyclizations in Au-Catalyzed Reactions of Enynes
  作者：Eloísa Jiménez-Núñez、Christelle K. Claverie、Cristina Nieto-Oberhuber、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200601575

  日期：2006.8.18