bis<(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)phenyl>butadiyne | 149817-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis<(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)phenyl>butadiyne
• 英文别名: (2,2':6',2''-terpyridyl)2C4(C6H4)2；4-[4-[4-[4-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenyl]buta-1,3-diynyl]phenyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 149817-59-4
• 化学式: C₄₆H₂₈N₆
• 分子量: 664.769
• InChiKey: UITMQHBPRNJUFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(2,2':6',2''-terpyridine)(dimethyl sulfoxide)ruthenium(II) 、 bis<(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)phenyl>butadiyne 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由一个或两个乙炔键桥接的新型二位三联吡啶和苯基联吡啶配体：刚性棒状多核复合物的合成

  摘要：

  一系列新的对位配体，带有两个2,2'：6'，2''-吡啶或两个4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶和一个乙炔基（3a和3b）或一个二乙炔基（4a和4b）桥是由4'-乙炔基-2,2'：6'，2 ''-吡啶（1d）和4'-（4-乙炔基苯基）-2,2'：6'，2合成的通过与相应的三氟甲磺酸酯或溴取代的底物偶联，或分别通过乙炔基取代的前体进行自偶联，使″-叔吡啶（2c）。它们形成刚性棒状的同核和异三核钌（II）和铁（II）配合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83132-f
• 作为产物：
  描述：

  4'-(4-乙炔基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶 在 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到bis<(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)phenyl>butadiyne
  参考文献：
  名称：

  由一个或两个乙炔键桥接的新型二位三联吡啶和苯基联吡啶配体：刚性棒状多核复合物的合成

  摘要：

  一系列新的对位配体，带有两个2,2'：6'，2''-吡啶或两个4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶和一个乙炔基（3a和3b）或一个二乙炔基（4a和4b）桥是由4'-乙炔基-2,2'：6'，2 ''-吡啶（1d）和4'-（4-乙炔基苯基）-2,2'：6'，2合成的通过与相应的三氟甲磺酸酯或溴取代的底物偶联，或分别通过乙炔基取代的前体进行自偶联，使″-叔吡啶（2c）。它们形成刚性棒状的同核和异三核钌（II）和铁（II）配合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83132-f

文献信息

• Benniston, Andrew C.; Grosshenny, Vincent; Harriman, Anthony, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, p. 1956 - 1958
  作者：Benniston, Andrew C.、Grosshenny, Vincent、Harriman, Anthony、Ziessel, Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Preorganized Polytopic Ligands via Palladium-Promoted Cross-Coupling Reactions
  作者：Vincent Grosshenny、Francisco M. Romero、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo962068w

  日期：1997.3.1

  Rigid preorganized multitopic ligands have been designed and synthesized. The Pd(O)-catalyzed cross-coupling reactions between ethynylated derivatives of bipyridine or terpyridine and the corresponding bipyridine or terpyridine halides or triflates provide access to various homo-ditopic, hetero-ditopic, homo-tritopic, and hetero-tritopic ligands bearing acetylene or diphenylacetylene central units in fair to excellent yields. Optimal conditions mere found with [Pd(PPh(3))(2)Cl-2], CuI in THF and diisopropylamine at rt, or with [Pd(PPh(3))(4)] in benzene and diisopropylamine at 80 degrees C. When a phenylethynyl group is present in the molecule, the relevant conditions involve [Pd(PPh(3))(4)] in n-propylamine at 60 degrees C. Oxidative dimerization of the ethynylated derivatives in the presence of cupric salts and oxygen gives the corresponding homo-ditopic ligands bearing diacetylene or diphenyldiacetylene as a spacer in good yields. These methods provide a practical approach to the rational design of multichelating ligands for coordination of redox and photoactive transition metals.
• Novel ditopic terpyridine and phenylterpyridine ligands bridged by one or two ethynyl bonds: syntheses of rigid rod-like multinuclear complexes
  作者：Vincent Grosshenny、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83132-f

  日期：1993.7

  A novel series of ditopic ligands bearing two 2,2′:6′,2″-terpyridine or two 4′-phenyl-2,2′:6′,2″-terpyridine subunits and an ethynyl (3a and 3b) or a diethynyl (4a and 4b) bridge has been synthesised from 4′-ethynyl-2,2′ : 6′,2″-terpyridine (1d) and 4′-(4-ethynylphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine (2c) by coupling with the corresponding triflate- or bromo-substituted substrates, or by self-coupling of the

  一系列新的对位配体，带有两个2,2'：6'，2''-吡啶或两个4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶和一个乙炔基（3a和3b）或一个二乙炔基（4a和4b）桥是由4'-乙炔基-2,2'：6'，2 ''-吡啶（1d）和4'-（4-乙炔基苯基）-2,2'：6'，2合成的通过与相应的三氟甲磺酸酯或溴取代的底物偶联，或分别通过乙炔基取代的前体进行自偶联，使″-叔吡啶（2c）。它们形成刚性棒状的同核和异三核钌（II）和铁（II）配合物。