6-羟基-2,3-二氢-5(1H)-吲哚嗪酮 | 253195-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-2,3-二氢-5(1H)-吲哚嗪酮
• 中文别名: 6-氯-2H-氯-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 253195-68-5
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD08437325
• 分子量: 151.165
• InChiKey: GOAQPLGJTLVEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2,3-二氢-5(1H)-吲哚嗪酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-[(2-溴苯基)氨基]-2,3-二氢-5(1H)-吲哚嗪酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成化学用于制备基于吲哚嗪酮的新型化合物

  摘要：

  由5-（氧代-6）-三氟甲磺酰氧基-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯开始，通过Rh（II）催化的1-（2-苯磺酰基-2）的1,3-偶极环加成反应获得（重氮基乙酰基）吡咯烷-2-酮和丙烯酸甲酯，可有效制备几种吲哚和呋喃并熔的吲哚并酮。在第一种情况下，三氟甲磺酸酯与各种取代的苯胺的钯介导的C-N偶联提供了所需的5-氧代-6-（芳基氨基）-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯高产。6-（2-溴苯基氨基）-5-氧-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯及其脱羧类似物6-（2-溴苯基氨基）-2,3-二氢-1 H-吲哚izin-5-one，以极高的产率合成，并经过分子内Heck环化反应，得到1,2,3,6-tetrahydroindolizino [6,7- b ] indol-5-ones。为了制备呋喃并稠合的吲哚嗪酮，将6-羟基-5-氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯与不

  DOI：

  10.1021/jo0511492
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzenesulfonyl-2-diazoacetyl)pyrrolidin-2-one 在 rhodium⁽²⁺⁾ 氢溴酸 作用下， 生成 6-羟基-2,3-二氢-5(1H)-吲哚嗪酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成化学用于制备基于吲哚嗪酮的新型化合物

  摘要：

  由5-（氧代-6）-三氟甲磺酰氧基-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯开始，通过Rh（II）催化的1-（2-苯磺酰基-2）的1,3-偶极环加成反应获得（重氮基乙酰基）吡咯烷-2-酮和丙烯酸甲酯，可有效制备几种吲哚和呋喃并熔的吲哚并酮。在第一种情况下，三氟甲磺酸酯与各种取代的苯胺的钯介导的C-N偶联提供了所需的5-氧代-6-（芳基氨基）-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯高产。6-（2-溴苯基氨基）-5-氧-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯及其脱羧类似物6-（2-溴苯基氨基）-2,3-二氢-1 H-吲哚izin-5-one，以极高的产率合成，并经过分子内Heck环化反应，得到1,2,3,6-tetrahydroindolizino [6,7- b ] indol-5-ones。为了制备呋喃并稠合的吲哚嗪酮，将6-羟基-5-氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯与不

  DOI：

  10.1021/jo0511492

文献信息

• Novel, efficient total synthesis of natural 20(S)-camptothecin
  作者：Chao-Jun Tang、Matej Babjak、Regan J. Anderson、Andrew E. Greene、Alice Kanazawa

  DOI：10.1039/b611202a

  日期：——

  Enantiopure 20(S)-camptothecin has been prepared from a known hydroxypyridone through a novel approach that involves a Claisen rearrangement, an asymmetric nucleophilic ethylation, a Heck coupling and a Friedlander condensation as the key transformations.

  对映体20（S）-喜树碱已通过一种新颖的方法由一种已知的羟基吡啶酮制备，该方法涉及Claisen重排，不对称的亲核乙基化，Heck偶联和Friedlander缩合作为关键转化。
• Total synthesis of (±)-17-norcamptothecin, a novel E-ring modified camptothecin
  作者：Marie Devert、Cyrille Sabot、Pascale Giboreau、Jean-François Constant、Andrew E. Greene、Alice Kanazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.003

  日期：2010.8

  The first total synthesis of (±)-17-norcamptothecin, a novel camptothecin analog possessing an α-hydroxy-γ-lactone E-ring, has been accomplished by using a short and flexible route. The stability of this new compound in aqueous medium has been evaluated through fluorescence spectroscopy.

  （±）-17-正喜树碱是具有α-羟基-γ-内酯E环的新型喜树碱类似物的首次全合成，是通过使用短而灵活的途径完成的。该新化合物在水性介质中的稳定性已通过荧光光谱法进行了评估。
• [EN] PYRIDINYL BASED APOPTOSIS SIGNAL-REGULATION KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DE RÉGULATION DU SIGNAL APOPTOTIQUE À BASE DE PYRIDINYLE
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2018151830A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Apoptosis signal-regulating kinase 1 (ASK1) activation and signaling have been reported to play an important role in a broad range of diseases including neurodegenerative, cardiovascular, inflammatory, autoimmunity and metabolic disorders. Disclosed herein is the synthesis of pyridinyl derived therapeutic agents that function as inhibitors of ASK 1 as well as their pharmaceutical compositions and methods of use.

  细胞凋亡信号调节激酶1（ASK1）的激活和信号传导据报道在包括神经退行性、心血管、炎症、自身免疫和代谢紊乱等广泛疾病中发挥重要作用。本文披露了一种以吡啶基衍生的治疗剂的合成，其作为ASK1的抑制剂以及它们的药物组合物和使用方法。
• Total synthesis of a novel non-lactone camptothecin analog through microwave-assisted [3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Alice Kanazawa、Marie Devert、Jean-François Constant、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.091

  日期：2013.4

  A novel, flexible synthesis of a non-lactone camptothecin analog has been accomplished concisely with a microwave-assisted sigmatropic rearrangement as the key step.

  简明地完成了非内酯喜树碱类似物的新颖，灵活的合成，其中关键步骤是微波辅助的σ重排。
• Concise synthesis of 22-hydroxyacuminatine, cytotoxic camptothecinoid from Camptotheca acuminata, by pyridone benzannulation
  作者：Matej Babjak、Alice Kanazawa、Regan J. Anderson、Andrew E. Greene

  DOI：10.1039/b516154a

  日期：——

  A short, efficient synthesis of 22-hydroxyacuminatine, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented; key steps include a Heck coupling with methyl pentadienoate, a flash vacuum pyrolytic cyclization, and a Friedlander condensation.

  从容易获得的羟基吡啶酮开始，提出了一种短而有效的22-羟基氨基丁酸合成方法。关键步骤包括与戊二烯酸甲酯的Heck偶联，快速真空热解环化和Friedlander缩合。