ethyl 6-phenyl 5,5-(ethylenedioxy)hexanoate | 17851-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-phenyl 5,5-(ethylenedioxy)hexanoate
• 英文别名: 4-(2-phenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyric acid ethyl ester；Ethyl 4-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoate
• CAS: 17851-44-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: RKIFEKKDSNGFJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-phenyl 5,5-(ethylenedioxy)hexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5-(ethylenedioxy)-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Michael Reaction Using Ynolates:  Facile Construction of Substituted Carbocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]A tandem [2 + 2] cycloaddition-Michael reaction using ynolate anions followed by decarboxylation produced polysubstituted five-, six-, and seven-membered cycloalkenes.

  DOI：

  10.1021/ol0159928
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-氧代-5-苯基戊酸酯 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 6-phenyl 5,5-(ethylenedioxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Michael Reaction Using Ynolates:  Facile Construction of Substituted Carbocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]A tandem [2 + 2] cycloaddition-Michael reaction using ynolate anions followed by decarboxylation produced polysubstituted five-, six-, and seven-membered cycloalkenes.

  DOI：

  10.1021/ol0159928

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted and Functionalized Enol Ethers by <i>E</i>-Selective Olefination of Esters with Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Taisuke Kita、Toshihiro Kumagai、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ja0561082

  日期：2006.2.1

  We have developed the E-selective olefination of ester carbonyls to afford tetrasubstituted, functionalized olefins and the C-S insertion of thiol esters to give beta-keto thiol esters via ynolates.
• Bogavac,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4437 - 4442
  作者：Bogavac,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Michael Reaction Using Ynolates:  Facile Construction of Substituted Carbocycles
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0159928

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]A tandem [2 + 2] cycloaddition-Michael reaction using ynolate anions followed by decarboxylation produced polysubstituted five-, six-, and seven-membered cycloalkenes.
• Masked Oxo Sulfinimines (<i>N</i>-Sulfinyl Imines) in the Asymmetric Synthesis of Proline and Pipecolic Acid Derivatives
  作者：Franklin A. Davis、Huiming Zhang、Seung H. Lee

  DOI：10.1021/ol015520t

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]On addition of Et2AlCN/i-PrOH, masked oxo sulfinimines give alpha -amino nitriles that afford oxo alpha -amino acids on hydrolysis. These amino acids cyclize and are reduced to cis proline and cis pipecolic acids derivatives in high ee and good yield. This new procedure avoids many of the limitations related to the preparation of oxo amino acids from proteinogenic amino acids.