1,2-dimethyl-4-phenyl-urazole | 10270-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-phenyl-urazole
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione；1,2-Dimethyl-4-phenyl-[1,2,4]triazolidin-3,5-dion；1,2-dimethyl-4-Phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 10270-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: PCBZEWNZJVJTIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4-phenyl-urazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到1-methyl-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过乌拉唑的 N-N 键断裂和分子内环化合成不对称二氢三嗪-2,4-二酮

  摘要：

  一种新的不对称二氢三嗪-2,4-二酮合成方法已通过碱诱导的乌拉唑衍生物断裂，然后进行分子内环化的策略完成。用 LDA 处理取代的 urazole 衍生物会导致 N-N 键断裂，产生亚胺，亚胺以分子内的方式被捕获，从而得到具有良好至优异产率的产品。这种转变的特点包括原子经济性和对芳基取代基的广泛耐受性。当使用不同取代的urazole衍生物时，仅获得一种二氢三嗪-2，4-二酮异构体。我们还展示了将这种二氢三嗪-2,4-二酮转化为三嗪-2,4-二酮和三嗪-2,4,6-三酮，扩大了这种方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154076
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylcarbamothioyl)hydrazineecarboxylate 在 三氯异氰尿酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1,2-dimethyl-4-phenyl-urazole
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-Substituted 2-Methoxy-1,3,4-oxadiazoles as Common Precursors Toward 1,3,4-Oxadiazol-2(3H)-ones and 1,2,4-Triazolidine-3,5-diones

  摘要：

  摘要 以 5-氨基取代的 2-甲氧基-1,3,4-恶二唑为共同底物，报道了两类不同的唑衍生物的歧化合成。根据反应时间和温度的不同，恶二唑与过量烷基卤化物的烷基化反应具有很高的区域选择性，可生成 1,3,4-恶二唑酮和 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮。这种操作简单的方案能够利用最少的合成步骤和容易获得的噁二唑关键前体，快速获得各种异构体唑。

  DOI：

  10.1055/a-1874-6399

文献信息

• SAR and 3D-QSAR Studies on Thiadiazolidinone Derivatives:  Exploration of Structural Requirements for Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors
  作者：Ana Martinez、Mercedes Alonso、Ana Castro、Isabel Dorronsoro、J. Luis Gelpí、F. Javier Luque、Concepción Pérez、Francisco J. Moreno

  DOI：10.1021/jm040895g

  日期：2005.11.1

  The 2,4-disubstituted thiadiazolidinones (TDZD) are described as the first ATP-noncompetitive GSK-3 inhibitors. Following an SAR study about TDZD, different structural modifications in the heterocyclic ring aimed to test the influence of each heteroatom on the biological study are here reported here. Various compounds such as hydantoins, dithiazolidindiones, rhodanines, maleimides, and triazoles were synthesized and screened as GSK-3 inhibitors. After an extensive SAR study among these different heterocyclic families, TDZDs have been revealed as a privileged scaffold for the selective inhibition of GSK-3. A CoMFA analysis was also performed highlighting the molecular electrostatic field interaction in the interaction of TDZDs with GSK-3. Moreover, first mapping studies indicate two binding modes which in turn might imply relevant differences in the mechanism that underly the inhibitory activity of TDZDs.
• Arndt; Loewe; Tarlan-Akoen, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri A: Matematik-Fizik-Kimya, 1948, vol. 13, p. 127
  作者：Arndt、Loewe、Tarlan-Akoen

  DOI：——

  日期：——
• US8569346B1
  申请人：——

  公开号：US8569346B1

  公开（公告）日：2013-10-29
• Synthesis of unsymmetrical dihydro triazine-2,4-diones by the N–N bond fragmentation of urazoles followed by intramolecular cyclization
  作者：Subhaskar R. Panga、Roger G. Hall、Rashmi V. Samant、Mark Montgomery、Ashok S. Shyadligeri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154076

  日期：2022.9

  A new synthesis of unsymmetrical dihydro triazine-2,4- diones has been accomplished, through the strategy of a base-induced fragmentation of urazole derivatives, followed by an intramolecular cyclisation. Treating substituted urazole derivatives with LDA resulted in fragmentation of the N–N bond generating an imine, which was trapped in an intramolecular fashion to give products in good to excellent

  一种新的不对称二氢三嗪-2,4-二酮合成方法已通过碱诱导的乌拉唑衍生物断裂，然后进行分子内环化的策略完成。用 LDA 处理取代的 urazole 衍生物会导致 N-N 键断裂，产生亚胺，亚胺以分子内的方式被捕获，从而得到具有良好至优异产率的产品。这种转变的特点包括原子经济性和对芳基取代基的广泛耐受性。当使用不同取代的urazole衍生物时，仅获得一种二氢三嗪-2，4-二酮异构体。我们还展示了将这种二氢三嗪-2,4-二酮转化为三嗪-2,4-二酮和三嗪-2,4,6-三酮，扩大了这种方法的范围。
• 5-Amino-Substituted 2-Methoxy-1,3,4-oxadiazoles as Common Precursors Toward 1,3,4-Oxadiazol-2(3H)-ones and 1,2,4-Triazolidine-3,5-diones
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Subin Jaita、Surat Hongsibsong、Saranphong Yimklan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/a-1874-6399

  日期：2022.10

  derivatives using 5-amino-substituted 2-methoxy-1,3,4-oxadiazoles as common substrates is reported. Depending on the reaction time and temperature, alkylation of oxadiazoles with excess alkyl halides proceeds with high regioselectivity toward 1,3,4-oxadiazolones and 1,2,4-triazolidine-3,5-diones. This operationally simple protocol enables rapid access to a diverse set of isomeric azoles using minimum synthetic

  摘要 以 5-氨基取代的 2-甲氧基-1,3,4-恶二唑为共同底物，报道了两类不同的唑衍生物的歧化合成。根据反应时间和温度的不同，恶二唑与过量烷基卤化物的烷基化反应具有很高的区域选择性，可生成 1,3,4-恶二唑酮和 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮。这种操作简单的方案能够利用最少的合成步骤和容易获得的噁二唑关键前体，快速获得各种异构体唑。