but-2-ynyl 4-methylphenyl sulfide | 34070-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: but-2-ynyl 4-methylphenyl sulfide
• 英文别名: but-2-yn-1-yl(p-tolyl)sulfane；2-Butinyl-p-tolylsulfid；But-2-inyl-p-tolylsulfid；1-But-2-ynylsulfanyl-4-methylbenzene；1-but-2-ynylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 34070-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: KVXFWGBVRAJEDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-ynyl 4-methylphenyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-butyne tosylate
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第九部分 亚磺酸和亚磺酸炔属酯重排为烯丙基的立体化学和机理

  摘要：

  丙-2-炔醇的亚磺酸酯热重排为烯丙基砜。讨论了用于重排的循环机制的证据。（+）-（R）-1-甲基丙-2-炔基甲苯-对-硫酸盐重排为（-）-丁-1,2-二烯基对甲苯基砜，其绝对构型是根据循环机理预测的对于重排，与从与手性系统连接的取代基的可极化性序列计算的序列一致。

  DOI：

  10.1039/j39710001530
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 3-methylethynyl methyl carbonate 在 N-甲基哌啶 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到but-2-ynyl 4-methylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed S-Propargylation of Thiols Enables the Rapid Synthesis of Propargylic Sulfides

  摘要：

  A new and highly efficient catalytic system based on CpRuClL2 is proposed for the S-propargylation of thiols by propargylic carbonates under neutral conditions, in which specific requirements inherent to the different reactivities of aliphatic and aromatic thiols are achieved by tuning both the nature of the ancillary ligand L and the experimental conditions.

  DOI：

  10.1021/ja027750o

文献信息

• Difluoroacetaldehyde <i>N</i> ‐Triftosylhydrazone (DFHZ‐Tfs) as a Bench‐Stable Crystalline Diazo Surrogate for Diazoacetaldehyde and Difluorodiazoethane
  作者：Yongquan Ning、Xinyu Zhang、Yi Gai、Yuanqing Dong、Paramasivam Sivaguru、Yingying Wang、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202000119

  日期：2020.4.16

  study, we developed a bench-stable difluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone (DFHZ-Tfs) as an operationally safe diazo surrogate that can release in situ two low-molecular-weight diazoalkanes, diazoacetaldehyde (CHOCHN2 ) or difluorodiazoethane (CF2 HCHN2 ), in a controlled fashion under specific conditions. DFHZ-Tfs has been successfully employed in the Fe-catalyzed cyclopropanation and Doyle-Kirmse

  尽管挥发性官能化的重氮烷烃在有机合成中的重要性日益提高，但由于其难以处理以及存储和安全性问题，其安全生产和利用仍是一个艰巨的挑战。在这项研究中，我们开发了一种稳定的二氟乙醛N-三氟乙os（DFHZ-Tfs），作为一种操作安全的重氮替代物，可以原位释放两种低分子量的重氮烷烃，重氮乙醛（CHOCHN2）或二氟重氮乙烷（CF2 HCHN2）。在特定条件下的受控方式。DFHZ-Tfs已成功地用于铁催化的环丙烷化反应和Doyle-Kirmse反应中，从而突显了DFHZ-Tfs在有效构建包含CHO或CF2 H基团的分子框架中的合成效用。此外，
• Rh(II)-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Derived from Cyclopropenes and Sulfides
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Heng Yi、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01542

  日期：2015.7.2

  Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides is reported. A series of cyclopropenes were successfully employed for [2,3]-sigmatropic rearrangement by a reaction with either allylic or propargylic sulfides. Under the optimized conditions, the reaction afforded the products in moderate to excellent yields. In these transformations, the vinyl metal carbenes generated in situ from the cyclopropenes

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。
• Cinquini,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2061 - 2067
  作者：Cinquini,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Organophosphorus-Catalyzed “Dual-Substrate Deoxygenation” Strategy for C–S Bond Formation from Sulfonyl Chlorides and Alcohols/Acids
  作者：Gang Sun、Jing Li、Xin Liu、Yiting Liu、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00532

  日期：2023.7.7
• Intramolecular reactions. Part IX. Stereochemistry and mechanism of the rearrangement of acetylenic esters of sulphinic and sulphenic acids to allenes
  作者：Geraldine Smith、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j39710001530

  日期：——

  Sulphinic esters of prop-2-ynyl alcohols rearrange thermally to allenyl sulphones. Evidence for a cyclic mechanism for the rearrangement is discussed. (+)-(R)-1-Methylprop-2-ynyl toluene-p-sulphinate rearranges to (–)-buta-1,2-dienyl p-tolyl sulphone, whose absolute configuration, predicted on the basis of a cyclic mechanism for the rearrangement, agrees with that calculated from the polarisability

  丙-2-炔醇的亚磺酸酯热重排为烯丙基砜。讨论了用于重排的循环机制的证据。（+）-（R）-1-甲基丙-2-炔基甲苯-对-硫酸盐重排为（-）-丁-1,2-二烯基对甲苯基砜，其绝对构型是根据循环机理预测的对于重排，与从与手性系统连接的取代基的可极化性序列计算的序列一致。