1-(3,5-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylphenyl)-2,2-difluoroethanone；1-(3,5-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethanone
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O
• 分子量: 184.186
• InChiKey: CZIJSTNHPCYFDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以22.2 mg的产率得到1-(3,5-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过控制有机硼酸酯配合物的反应性来多样化合成氟代烷基酮

  摘要：

  在此，我们报道了通过容易获得的有机硼酸酯和氟烷基酰基硅烷之间的可见光诱导反应来合成氟烷基酮。对原位生成的有机硼酸盐配合物的反应性进行选择性控制是实现不同转化的关键。在碱性条件下，有机硼酸酯配合物经历脱硼氟化物消除，导致形成烯醇甲硅烷基醚作为中间体，其与各种亲电试剂反应生成脱氟酮作为产物。此外，与过氧化物结合，氟烷基的1,2-位移比脱硼氟化物消除更有利于生成缩酮中间体，从而形成酮作为产物。这种无过渡金属的反应操作简单，芳基、烯基和烷基硼酸酯都是合适的底物。克级反应和生物活性分子（包括齐氟硅氧烷及其氟烷基类似物）的简便合成已经证明了其合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12150

文献信息

• 一种α-氟代酮类化合物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN116947614A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明涉及有机合成的技术领域，具体涉及一种α‑氟代酮类化合物的制备方法，在惰性气氛下，先将硼酸酯A和含氟酰基硅B溶于有机溶剂中，然后在光照下反应至完全，将所得产物采用碱剂进行后处理或采用氧化剂和碱剂依次进行后处理，处理后分离、提纯，即得到α‑氟代酮类化合物。本发明的制备方法实现了直接高效地合成α‑氟代酮类化合物，不需要用催化剂来促进，也不需要其他添加剂，反应条件简单；本发明的制备方法所涉及的反应条件具有良好的官能团容忍性和底物普适性，取代基可以为芳基、杂芳基、烷基、杂原子中的任意一种；本发明的制备方法通过不同的后处理条件，可以得到单氟、二氟、三氟的α‑氟代酮类化合物。