(R)-3-(nitromethyl)pentanal | 1020270-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(nitromethyl)pentanal
• 英文别名: 3-nitromethylpentanal；(3R)-3-(nitromethyl)pentanal
• CAS: 1020270-30-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: FCCKGTPBTNJGJT-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(nitromethyl)pentanal 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  远程磺酰胺基团增强了硝基烷烃向α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应的反应性和选择性

  摘要：

  吡咯烷-樟脑磺酰胺基催化剂1 a在i PrOH中存在五当量水的情况下，催化硝基链烷烃向α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成反应，从而以良好的收率和高对映选择性提供相应的手性迈克尔加合物催化剂负载低至1 mol％的99％ee）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402516
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 反式-2-戊烯醛 在 (1S,2R,4S)-N-(phenyl)-2-[(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carbonylamino]-7,7-dimethylbicyclo[2,2,1]hept-1-yl methanesulfonamide 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到(R)-3-(nitromethyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  远程磺酰胺基团增强了硝基烷烃向α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应的反应性和选择性

  摘要：

  吡咯烷-樟脑磺酰胺基催化剂1 a在i PrOH中存在五当量水的情况下，催化硝基链烷烃向α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成反应，从而以良好的收率和高对映选择性提供相应的手性迈克尔加合物催化剂负载低至1 mol％的99％ee）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402516

文献信息

• An efficient enantioselective method for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Yongcan Wang、Pengfei Li、Xinmiao Liang、Tony Y. Zhang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b717000a

  日期：——

  The addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated aldehydes under the catalysis of (S)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine and lithium acetate as additive afforded gamma-nitroaldehydes in good yield and up to 97% ee.

  在（S）-2-（二苯基（三甲基甲硅烷基氧基）甲基）吡咯烷和乙酸锂的催化下，将硝基烷烃添加到α，β-不饱和醛中，作为添加剂，可以得到高产率的γ-硝基醛，ee可达97％。