2-bromo-5-tert-butyl-3,4-dimethoxybenzoic acid | 203984-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-tert-butyl-3,4-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 203984-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₄
• 分子量: 317.18
• InChiKey: RTLPHXRZKNXVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-tert-butyl-3,4-dimethoxybenzoic acid 在 palladium diacetate 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3,8-Di-tert-butyl-4,9,10-trimethoxy-1-methyl-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  麦芽隐穗烯A和B的简化类似物的对映体对映选择性合成

  摘要：

  描述了第一种方法，用于对马鞭草碳烯进行Atroposelective全合成，该方法的直接制备是使用叔丁基而不是取代的手性环戊基残基，对马草球烯A和B进行结构上稍微修饰的类似物。其（部分受保护的）单体半通过氧化（酚）偶联而二聚，得到外消旋形式的相应联苯，或通过相应的联芳基内酯进行对映体对映选择性，得到M-或可选地P-对映体形式，通过立体选择性开环和随后的标准转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10362-3
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-(tert-butyl)-3,4-dimethoxy-1-methylbenzene 在 氧气 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-bromo-5-tert-butyl-3,4-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  麦芽隐穗烯A和B的简化类似物的对映体对映选择性合成

  摘要：

  描述了第一种方法，用于对马鞭草碳烯进行Atroposelective全合成，该方法的直接制备是使用叔丁基而不是取代的手性环戊基残基，对马草球烯A和B进行结构上稍微修饰的类似物。其（部分受保护的）单体半通过氧化（酚）偶联而二聚，得到外消旋形式的相应联苯，或通过相应的联芳基内酯进行对映体对映选择性，得到M-或可选地P-对映体形式，通过立体选择性开环和随后的标准转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10362-3

文献信息

• Nondynamic and Dynamic Kinetic Resolution of Lactones with Stereogenic Centers and Axes:  Stereoselective Total Synthesis of Herbertenediol and Mastigophorenes A and B
  作者：Gerhard Bringmann、Thomas Pabst、Petra Henschel、Jürgen Kraus、Karl Peters、Eva-Maria Peters、David S. Rycroft、Joseph D. Connolly

  DOI：10.1021/ja001455r

  日期：2000.9.1

  The stereoselective total synthesis of the sesquiterpene herbertenediol (3) and of its naturally occurring dimers, mastigophorenes A [(P)-1] and B [(M)-1], is described. Following the “lactone concept”, the configuration at the biaryl axis was atropo-divergently induced to be P or, optionally, M, by stereocontrolled reductive ring cleavage (diastereomeric ratio up to 97:3) of the configurationally

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...