(rac)-Dimethyl 4,4'-di-tert-butyl-5,5',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylate | 328533-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac)-Dimethyl 4,4'-di-tert-butyl-5,5',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl 5-tert-butyl-2-(4-tert-butyl-2,3-dimethoxy-6-methoxycarbonylphenyl)-3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 328533-34-2
• 化学式: C₂₈H₃₈O₈
• 分子量: 502.605
• InChiKey: JDZAWSBKNKTRPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-Dimethyl 4,4'-di-tert-butyl-5,5',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (rac)-4,4'-Di-tert-butyl-2'-hydroxymethyl-5,5',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  From Dynamic to Non-Dynamic Kinetic Resolution of Lactone-Bridged Biaryls: Synthesis of Mastigophorene B

  摘要：

  通过动态动力学解析对构型不稳定的双芳基内酯进行异丙选择性环裂解，是立体选择性合成轴向手性双芳基目标分子的有效工具。本文介绍了最近将这种方法扩展到构型稳定的双芳基内酯的动力学解析及其在天然产物合成中的应用，例如用于制备刺激神经生长的二聚倍半萜类化合物马齿笕 B。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9760
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-5-tert-butyl-3,4-dimethoxybenzoate 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(rac)-Dimethyl 4,4'-di-tert-butyl-5,5',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  From Dynamic to Non-Dynamic Kinetic Resolution of Lactone-Bridged Biaryls: Synthesis of Mastigophorene B

  摘要：

  通过动态动力学解析对构型不稳定的双芳基内酯进行异丙选择性环裂解，是立体选择性合成轴向手性双芳基目标分子的有效工具。本文介绍了最近将这种方法扩展到构型稳定的双芳基内酯的动力学解析及其在天然产物合成中的应用，例如用于制备刺激神经生长的二聚倍半萜类化合物马齿笕 B。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9760

文献信息

• From Dynamic to Non-Dynamic Kinetic Resolution of Lactone-Bridged Biaryls: Synthesis of Mastigophorene B
  作者：Gerhard Bringmann、Jürgen Hinrichs、Thomas Pabst、Petra Henschel、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1055/s-2001-9760

  日期：——

  The atroposelective ring cleavage of configurationally unstable biaryl lactones, by dynamic kinetic resolution, is an efficient tool for the stereoselective synthesis of axially chiral biaryl target molecules. The recent extension of this methodology to the kinetic resolution of configurationally stable biaryl lactones and its application to natural product synthesis is described herein, exemplarily for the preparation of the nerve-growth stimulating dimeric sesquiterpene mastigophorene B.

  通过动态动力学解析对构型不稳定的双芳基内酯进行异丙选择性环裂解，是立体选择性合成轴向手性双芳基目标分子的有效工具。本文介绍了最近将这种方法扩展到构型稳定的双芳基内酯的动力学解析及其在天然产物合成中的应用，例如用于制备刺激神经生长的二聚倍半萜类化合物马齿笕 B。