(4S,5E)-(+)-octa-1,5-dien-4-ol | 1252684-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5E)-(+)-octa-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (S,E)-(+)-octa-1,5-dien-4-ol；(4S,5E)-octa-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1252684-81-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MSJUIUDPMKDOPG-IVGLGHLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 丙烯基三氯硅烷 在 (Ra)-(+)-3-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]-3'-phenyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-biisoquinoline N,N'-dioxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(4S,5E)-(+)-octa-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化α，β-不饱和醛的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  具有选择性：探索了在手性3,3'-不对称取代的双（四氢异喹啉）N，N-二氧化物存在下，α，β-不饱和醛与烯丙基三氯硅烷的催化烯丙基化反应。各种醛的烯丙基化反应在温和的反应条件下（-78°C）以高收率和对映选择性进行（参见方案）。该烯丙基化被用于（S）-（-）-goniothalamin的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201001523

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Enantioselective Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Aneta Kadlčíková、Irena Valterová、Lucie Ducháčková、Jana Roithová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201001523

  日期：2010.8.16

  Being selective: The catalytic allylation of α,β‐unsaturated aldehydes with allyltrichlorosilane in the presence of chiral 3,3′‐unsymmetrically substituted bis(tetrahydroisoquinoline) N,N‐dioxides was explored. The allylation of various aldehydes proceeded under mild reaction conditions (−78 °C) with high yields and enantioselectivity (see scheme). This allylation was applied in the synthesis of (

  具有选择性：探索了在手性3,3'-不对称取代的双（四氢异喹啉）N，N-二氧化物存在下，α，β-不饱和醛与烯丙基三氯硅烷的催化烯丙基化反应。各种醛的烯丙基化反应在温和的反应条件下（-78°C）以高收率和对映选择性进行（参见方案）。该烯丙基化被用于（S）-（-）-goniothalamin的合成。