syn-(3R,4R)-3-chloro-(5E)-1,5-octadien-4-ol | 170453-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: syn-(3R,4R)-3-chloro-(5E)-1,5-octadien-4-ol
• 英文别名: (3R,4R,5E)-3-chloroocta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 170453-51-7
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: SJBRLZVQKQLBPH-ZZTMBZGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-(3R,4R)-3-chloro-(5E)-1,5-octadien-4-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到cis-(3R,4S)-3,4-epoxy-(5E)-1,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  通过氯代硼酸化反应获得新的手性合成-α-氯醇和顺式-乙烯基环氧乙烷

  摘要：

  报道了一种从容易获得的起始原料中生成手性顺式-乙烯基氧杂环丁烷的新方法。在-95°C下由LiN（c- Hex）2和烯丙基氯原位生成的（α-氯代烯丙基）锂与（-）- β-甲氧基二异opinocampheylborane，d Ipc 2 BOMe反应，得到ate配合物。这种治疗BF 3 ·OET 2个通向试剂，[（Z） - γ -chloroallyl] BIPC 2。使用后者试剂随后消除手性辅助剂的醛类的Chloroallylboration提供顺式- α-氯醇的高de（≥94％）和ee（90–99％）。碱诱导的氯醇环化作用可提供手性顺式-乙烯基环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00928-6
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 3-氯丙烯 在 d-Ipc₂BOMe 、 三氟化硼乙醚 、 lithium dicyclohexylamide 、 C.I.酸性橙108 作用下， 生成 syn-(3R,4R)-3-chloro-(5E)-1,5-octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of syn-α-Vinylchlorohydrins and cis-Vinylepoxides

  摘要：

  A new method to generate chiral syn-vinylchlorohydrins and cis-vinyloxiranes is reported. Reaction of (alpha-haloallyl)lithiums with methoxy-9-BBN or Ipc(2)BOMe followed by treatment with BF3 . OEt(2) leads to (Z)-(gamma-haloallyl)boranes which react with aldehydes to yield cis-vinylepoxides (de greater than or equal to 90%) upon oxidative workup. Alternatively, addition of ethanolamine to the allylboration product yields syn-alpha a-halohydrins (de greater than or equal to 90%) that are also easily cyclized to cis-vinylepoxides. Extension of this protocol using [(Z)-gamma-chloroallyl]BIpc(2) leads to chiral syn-alpha-chlorohydrins and cis-vinylepoxides in high de (greater than or equal to 90%) and ee(90-99%). Enantioselectivity of reactions of chiral (Z)-(gamma-chloroallyl)boranes with aldehydes are more sensitive to reaction conditions than enantioselectivity of reactions of other alpha-or gamma-substituted allylboranes. The effects of proportion ofBF(3) . OEt(2) and the relative efficacies of LiNR(2) bases on diastereo- and enantioselectivity of the chloroallylation are reported.

  DOI：

  10.1021/jo960875p