dimethyl benzyl[(E)-4-hydroxybut-2-en-1-yl]malonate | 462128-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl benzyl[(E)-4-hydroxybut-2-en-1-yl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-benzyl-2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 462128-94-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: ABDUFIQNOZHDGE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl benzyl[(E)-4-hydroxybut-2-en-1-yl]malonate 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (E)-5-benzyl-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)hex-2-en-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化形成环醚 - 反应的区域选择性、立体选择性和对映选择性

  摘要：

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601019
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 、 苄基丙二酸二甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydride 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到dimethyl benzyl[(E)-4-hydroxybut-2-en-1-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化形成环醚 - 反应的区域选择性、立体选择性和对映选择性

  摘要：

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601019

文献信息

• Efficient synthesis of benzocyclohexanes via intramolecular Friedel–Crafts reaction of halogen free 6-acetoxy-4-alkenyl arenes
  作者：Shengming Ma、Junliang Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00430-6

  日期：2002.4

  Benzocyclohexane derivatives were prepared highly stereoselectively by the cyclic Friedel-Crafts reaction of 6-acetoxy-4-alkenyl arenes in moderate to excellent yields in TFA HOAc (3:1). It was observed that the rate of the cyclization as well as the yields of products depend largely on the substituents of the allylic acetate moiety. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.