Cyclopentadecan-1,2-dion | 23427-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclopentadecan-1,2-dion
• 英文别名: 1,2-Cyclopentadecanedione；cyclopentadecane-1,2-dione
• CAS: 23427-69-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: VZAZWURAKYCTAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentadecan-1,2-dion 生成 环十五烷酮
  参考文献：
  名称：

  YOKOTA, TADAFUMI;OKINO, HIROSHI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十五烷酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到Cyclopentadecan-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  一种用于无硒一步制备 1,2-二酮及其单肟类似物的实用且用户友好的方法

  摘要：

  在低温下用过量的亚硝酸钠和 HCl 水溶液在 THF 中处理 α-亚甲基酮为制备各种 1,2-二酮提供了一种有效的工具。相应的 (Z)-1,2-二酮单肟的非对映选择性合成可以在类似条件下完成，但仅使用一当量的亚硝化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832815

文献信息

• Diradical-Promoted (<i>n </i>+ 2 − 1) Ring Expansion:  An Efficient Reaction for the Synthesis of Macrocyclic Ketones
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/ol048701e

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A diradical-promoted (n + 2 - 1) ring expansion reaction based on vinyl side chain insertion (+2C) and decarbonylation (-1C) has been developed. Flash vacuum pyrolysis (FVP) of medium- and large-ring 2-trimethylsilyloxy-2-vinyl-cycloalkanones at 500-600 degrees C affords the one-carbon ring-expanded cycloalkanones in good yields. Methyl groups on the vinyl moiety are transformed

  [反应：见正文]已经开发了基于乙烯基侧链插入（+ 2C）和脱羰基（-1C）的双自由基促进的（n + 2-1）扩环反应。在500-600摄氏度下，中环和大环2-三甲基甲硅烷基氧基-2-乙烯基-环烷酮的快速真空热解（FVP）可提供高收率的单碳环膨胀的环烷酮。乙烯基部分上的甲基分别被区域特异性地转化为相应的α-和β-取代基。2-乙炔基前体类似物以相似的方式反应，得到α，β-不饱和环状酮。
• Aerobic oxidation of α-hydroxycarbonyls catalysed by trichlorooxyvanadium: efficient synthesis of α-dicarbonyl compounds
  作者：Masayuki Kirihara、Yuta Ochiai、Shinobu Takizawa、Hiroki Takahata、Hideo Nemoto

  DOI：10.1039/a903622i

  日期：——

  α-Hydroxycarbonyls were efficiently oxidized into α-dicarbonyls using a catalytic amount of trichlorooxyvanadium under an oxygen atmosphere.

  在氧气氛围下，三氯氧钒的催化量有效地将α-羟基醛氧化为α-二羰基化合物。
• Ring enlargement through acyloin condensation of cycloalkane-1,2-dicarboxylic esters
  作者：T. Mori、T. Nakahara、H. Nozaki

  DOI：10.1139/v69-540

  日期：1969.9.1

  13-membered rings were prepared from cyclododecanone. Acyloin condensation of these esters in the presence of trimethylchlorosilane followed by acidic hydrolysis afforded 13-, 14-, and 15-membered cycloalkane-1,2-diones in 71–74% yields. The diketones were reduced by treatment with triethyl phosphite and alkali hydroxide into corresponding acyloins.

  11-、12-和13-元环的环烷-1,2-二羧酸酯由环十二酮制备。在三甲基氯硅烷存在下，这些酯的酰基缩合反应随后进行酸水解，以 71-74% 的产率得到 13-、14-和 15-元环烷烃-1,2-二酮。通过用亚磷酸三乙酯和碱金属氢氧化物处理将二酮还原成相应的酰基化合物。
• Method for purifying macrocyclic ketones
  申请人：NIPPON MINING COMPANY LIMITED

  公开号：EP0285372A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  A method for purifying a macrocyclic ketone is disclosed which comprises light-irradiating a macrocyclic ketone containing a macrocyclic diketone as an impurity. Preferably, the macrocyclic ketone as light-irradiated is treated with an active charcoal so as to elevate the purity of the resulting macrocyclic ketone. For light-­irradiation, the macrocyclic ketone may be in the form of an alcohol solution.

  本发明公开了一种提纯大环酮的方法，包括对含有大环二酮杂质的大环酮进行光照射。经过光照射的大环酮最好用活性炭处理，以提高所得大环酮的纯度。在光照射时，大环酮可以是醇溶液的形式。
• Kawada, Kenji; Gross, Raymond S.; Watt, David S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 777 - 786
  作者：Kawada, Kenji、Gross, Raymond S.、Watt, David S.

  DOI：——

  日期：——