anti-6-tert-butyl-9-methoxy[3]metacyclo[3](2,6)pyridinophane-2,11-dione | 1343480-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: anti-6-tert-butyl-9-methoxy[3]metacyclo[3](2,6)pyridinophane-2,11-dione
• 英文别名: 7-Tert-butyl-18-methoxy-17-azatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene-3,11-dione；7-tert-butyl-18-methoxy-17-azatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene-3,11-dione
• CAS: 1343480-47-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: UDIHCLFXRWNIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  531.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-6-tert-butyl-9-methoxy[3]metacyclo[3](2,6)pyridinophane-2,11-dione 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到syn-6-tert-butyl-9-methoxy[3]metacyclo[3](2,6)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  9-Methoxy[3.3]Metacyclophanes和9-Methoxy[3]Metacyclo[3](2,6)Pyridinophane的合成和构象研究

  摘要：

  anti-9-Methoxy[3]metacyclo[3](2,6)pyridinophan-2,11-dione 由 2,6-bis (bromomethyl)pyridine 和 2,6-bis[2-isocyano 偶联反应得到-2-(甲苯磺酰基)乙基]-4-叔丁基苯甲醚在二甲基甲酰胺 (DMF) 中与过量的氢化钠，从中合成相应的 Syn-9-甲氧基 [3] 间环 [3](2, 6) 吡啶烷在 Wolff-Kishner 还原过程中通过反同异构化获得良好的产率。

  DOI：

  10.3184/174751911x13129120689822
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(溴甲基)-5-叔丁基-2-甲氧基苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 anti-6-tert-butyl-9-methoxy[3]metacyclo[3](2,6)pyridinophane-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  9-Methoxy[3.3]Metacyclophanes和9-Methoxy[3]Metacyclo[3](2,6)Pyridinophane的合成和构象研究

  摘要：

  anti-9-Methoxy[3]metacyclo[3](2,6)pyridinophan-2,11-dione 由 2,6-bis (bromomethyl)pyridine 和 2,6-bis[2-isocyano 偶联反应得到-2-(甲苯磺酰基)乙基]-4-叔丁基苯甲醚在二甲基甲酰胺 (DMF) 中与过量的氢化钠，从中合成相应的 Syn-9-甲氧基 [3] 间环 [3](2, 6) 吡啶烷在 Wolff-Kishner 还原过程中通过反同异构化获得良好的产率。

  DOI：

  10.3184/174751911x13129120689822

文献信息

• Synthesis and Conformational Studies of 9-Methoxy[3.3]Metacyclophanes and 9-Methoxy[3]Metacyclo[3](2,6)Pyridinophane
  作者：Bigyan Sharma、Xing Feng、Kazuya Tazoe、Shinpei Miyamoto、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/174751911x13129120689822

  日期：2011.8

  anti-9-Methoxy[3]metacyclo[3](2,6)pyridinophan-2,11-dione is obtained by the coupling reaction of 2,6-bis (bromomethyl)pyridine and 2,6-bis[2-isocyano-2-(tolylsulfonyl)ethyl]-4-tert-butylanisole in dimethylformamide (DMF) with an excess of sodium hydride, from which the corresponding syn-9-methoxy[3]metacyclo[3](2, 6)pyridinophane is synthesised via anti–syn-isomerisation during the Wolff–Kishner reduction

  anti-9-Methoxy[3]metacyclo[3](2,6)pyridinophan-2,11-dione 由 2,6-bis (bromomethyl)pyridine 和 2,6-bis[2-isocyano 偶联反应得到-2-(甲苯磺酰基)乙基]-4-叔丁基苯甲醚在二甲基甲酰胺 (DMF) 中与过量的氢化钠，从中合成相应的 Syn-9-甲氧基 [3] 间环 [3](2, 6) 吡啶烷在 Wolff-Kishner 还原过程中通过反同异构化获得良好的产率。