1-(2,3-dimethyl-oxiranyl)-ethanol | 1192-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3-dimethyl-oxiranyl)-ethanol
• 英文别名: 1-(2,3-Dimethyloxiran-2-yl)ethanol
• CAS: 1192-46-7
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: NDXXUCDAXXVYLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-3-penten-2-ol 在 methyltricaprylammonium Mn(II)-polyoxometalate 双氧水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1-(2,3-dimethyl-oxiranyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  夹心型多金属氧酸盐与过氧化氢催化环氧化手性烯丙醇的高选择性新方法

  摘要：

  氧化和溶剂分解持久的夹心型多金属氧酸盐，即 [WZnM 2 (ZnW 9 O 3 4 ) 2 ] q - [M = Mn(II), Ru(III), Fe(III), Zn(II)]，催化化学选择性，非对映选择性和区域选择性手性烯丙醇与 30% 过氧化氢通过过氧化钨物质的环氧化，其中烯丙醇作为醇化物配位（模板效应）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35570

文献信息

• Highly Selective, Recyclable Epoxidation of Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide in Water Catalyzed by Dinuclear Peroxotungstate
  作者：Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200400352

  日期：2004.10.4

  of oxygen to the carbon-carbon double bond, and the regeneration of the dinuclear peroxotungstate with hydrogen peroxide is proposed. The reaction rate shows first-order dependence on the concentrations of allylic alcohol and dinuclear peroxotungstate and zero-order dependence on the concentration of hydrogen peroxide. These results, the kinetic data, the comparison of the catalytic rates with those

  双核过氧钨酸钾K2 [[W（= O）（O2）2（H2O） ] 2（mu-O）] 2 H 2 O（I）。该催化剂易于回收，同时保持其催化性能。提出了催化反应机理，包括交换水配体以形成钨醇盐物种，然后将氧插入碳-碳双键，并用过氧化氢再生双核过氧钨酸盐。反应速率显示出对烯丙基醇和双核过氧钨酸盐的浓度的一级依赖性，而对过氧化氢的浓度则呈零级依赖性。这些结果，动力学数据，
• Chemoselective C−H Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Iodosobenzene Catalyzed by (Salen)chromium Complex
  作者：Waldemar Adam、Feyissa Gadissa Gelalcha、Chantu R. Saha-Möller、Veit R. Stegmann

  DOI：10.1021/jo9913457

  日期：2000.4.1

  secondary alcohols with benzylically and allylically activated C-H bonds are chemoselectively oxidized to the corresponding carbonyl compounds by the (salen)Cr(III) complex I as the catalyst and iodosobenzene as the oxygen source; the oxidizing species is the Cr(V) oxo complex. Allylic alcohols with fully substituted double bonds give appreciable amounts of epoxides besides the C-H oxidation products

  通过（salen）Cr（III）配合物I作为催化剂和碘代苯作为氧源，将具有苄基和烯丙基活化的CH键的伯醇和仲醇化学选择性氧化为相应的羰基化合物。氧化物质是Cr（V）氧配合物。具有完全取代的双键的烯丙醇除CH氧化产物烯酮外，还提供相当数量的环氧化物，而饱和醇则不易被氧化。
• Chiral Hydroperoxides as Oxygen Source in the Catalytic Stereoselective Epoxidation of Allylic Alcohols by Sandwich-Type Polyoxometalates:  Control of Enantioselectivity through a Metal-Coordinated Template
  作者：Waldemar Adam、Paul L. Alsters、Ronny Neumann、Chantu R. Saha-Möller、Dieter Seebach、Albert K. Beck、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jo034923z

  日期：2003.10.1

  The epoxidation of allylic alcohols is shown to be efficiently and selectively catalyzed by the oxidatively resistant sandwich-type polyoxometalates, POMs, namely [WZnM(2)(ZnW(9)O(34))(2)](q)(-) [M = OV(IV), Mn(II), Ru(III), Fe(III), Pd(II), Pt(II), Zn(II); q = 10-12], with organic hydroperoxides as oxygen source. Conspicuous is the fact that the nature of the transition metal M in the central ring

  烯丙醇的环氧化被证明是有效和选择性地被抗氧化的三明治型多金属氧酸盐，即[WZnM（2）（ZnW（9）O（34））（2）]（q）（-）催化[M ＝ OV（IV），Mn（II），Ru（III），Fe（III），Pd（II），Pt（II），Zn（II）；q = 10-12]，有机氢过氧化物为氧源。显而易见的是，多金属氧酸盐中心环中过渡金属M的性质会显着影响烯丙基醇环氧化反应的反应性，化学选择性，区域选择性和立体选择性。首次证明了氧钒（IV）取代的POM，即[ZnW（VO）（2）（ZnW（9）O（34））（2）]（12-）是高度化学选择性的，区域选择性和立体选择性催化剂，用于烯丙基醇的清洁环氧化。高对映选择性（er值高达95：5）已使用[ZnW（VO）（2）（ZnW（9）O（34））（2）]（12）（-）和具有空间需求的TADOOL衍生的氢过氧化物TADOOH作为再生手性氧源实现。因此，POM催化的具有出色催化效率（高达42
• A New Highly Selective Method for the Catalytic Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols by Sandwich-Type Polyoxometalates with Hydrogen Peroxide
  作者：Rui Zhang、Waldemar Adam、Paul L. Alsters、Ronny Neumann、Chantu R. Saha-Möller、Dorit Sloboda-Rozner

  DOI：10.1055/s-2002-35570

  日期：——

  persistent sandwich-type polyoxometalates, namely [WZnM 2 (ZnW 9 O 3 4 ) 2 ] q - [M = Mn(II), Ru(III), Fe(III), Zn(II)], catalyze chemoselectively, diastereoselectively and regioselectively the epoxidation of chiral allylic alcohols with 30% hydrogen peroxide through a tungsten peroxo species, in which the allylic alcohol is coordinated as alcoholate (template effect).

  氧化和溶剂分解持久的夹心型多金属氧酸盐，即 [WZnM 2 (ZnW 9 O 3 4 ) 2 ] q - [M = Mn(II), Ru(III), Fe(III), Zn(II)]，催化化学选择性，非对映选择性和区域选择性手性烯丙醇与 30% 过氧化氢通过过氧化钨物质的环氧化，其中烯丙醇作为醇化物配位（模板效应）。
• Highly stereoselective synthesis of -α, β-epoxy alcohols by the reduction of α, β-epoxy ketones with zinc borohydride
  作者：Tadashi Nakata、Tadasu Tanaka、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83023-9

  日期：1981.1

  -α, β-epoxy alcohols were prepared in high stereoselectivity by zinc borohydride reduction of the corresponding α, β-epoxy ketones regardless of the substituents on the epoxide ring.

  通过硼氢化锌还原相应的α，β-环氧酮而以高的立体选择性制备-α，β-环氧醇，而与环氧环上的取代基无关。