ethyl 3-((2R)-1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)cyclopentyl)propanoate | 1200479-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-((2R)-1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)cyclopentyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(2R)-1-azido-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propyl]cyclopentyl]propanoate
• CAS: 1200479-67-9
• 化学式: C₁₇H₃₁N₃O₃
• 分子量: 325.451
• InChiKey: BEVWWJWQWKOMLJ-XPCCGILXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((2R)-1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)cyclopentyl)propanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到(R)-3-(1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)cyclopentyl)propan-1ol
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下涉及伯叠氮醇的分子内施密特反应：吲哚里西啶 (-)-167B 的合成

  摘要：

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja908933s
• 作为产物：
  描述：

  2-((乙氧基碳硫代)硫代)乙酸乙酯 、 (R)-1-(3-tert-butoxypropyl)-2-methylenecyclopentane 在 di-tert-butoxydiazene 、 六正丁基二锡 、 3-pyridinesulfonyl azide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到ethyl 3-((2R)-1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)cyclopentyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下涉及伯叠氮醇的分子内施密特反应：吲哚里西啶 (-)-167B 的合成

  摘要：

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja908933s

文献信息

• Intramolecular Schmidt Reaction Involving Primary Azidoalcohols under Nonacidic Conditions: Synthesis of Indolizidine (−)-167B
  作者：Ajoy Kapat、Erich Nyfeler、Guy T. Giuffredi、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja908933s

  日期：2009.12.16

  reported. This approach involves a nonacidic activation of the alcohol via triflation. The synthetic potential offered by the mild reaction conditions is demonstrated by a highly selective synthesis of (-)-indolizidine 167B.

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。