1-allyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one | 208714-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 2(1H)-Pyridinone, 3,4-dihydro-1-(2-propenyl)-；1-prop-2-enyl-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 208714-34-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD18811375
• 分子量: 137.181
• InChiKey: MSHHQMPFDVJDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((乙氧基碳硫代)硫代)乙酸乙酯 、 1-allyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以40%的产率得到ethyl 4-ethoxycarbothioylsulfanyl-5-[5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-3,4-dihydropyridin-1-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  用黄药化学法将酰胺类的β-C（sp2）–H烷基化

  摘要：

  通过将黄药化学方法应用于酰胺，可以建立对γ-氨基-β，γ-不饱和酰基支架的访问。最初的β-C（sp 2）–H烷基化具有区域选择性，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。黄原酸酯的大量可用性有利于结合自由基过程和极性反应的反应范围。

  DOI：

  10.1039/d0nj01209b
• 作为产物：
  描述：

  1-(丙-2-烯-1-基)哌啶-2,6-二酮 在 三乙基硼氢化锂 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-allyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用黄药化学法将酰胺类的β-C（sp2）–H烷基化

  摘要：

  通过将黄药化学方法应用于酰胺，可以建立对γ-氨基-β，γ-不饱和酰基支架的访问。最初的β-C（sp 2）–H烷基化具有区域选择性，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。黄原酸酯的大量可用性有利于结合自由基过程和极性反应的反应范围。

  DOI：

  10.1039/d0nj01209b

文献信息

• Direct alkenylation of non-aromatic enamides via palladium-catalyzed oxidative coupling: Synthetic developments and applications
  作者：Nicolas Gigant、Laëtitia Chausset-Boissarie、Romain Rey-Rodriguez、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.007

  日期：2013.4

  Résumés Anglais Français Direct C(3) alkenylation of non-aromatic enamides through palladium(II)-catalyzed Fujiwara–Moritani cross-coupling was developed. The reaction scope includes a range of cyclic enamides as well as activated alkenes. The utility of this methodology is illustrated by the synthesis of octa- or tetrahydroquinoline cores obtained from conjugated enamides via Diels–Alder cycloaddition. L’alcénylation directe en C(3) d’énamides non aromatiques a été développée selon le couplage croisé catalysé par le palladium(II) décrit par Fujiwara–Moritani. Le potentiel de cette réaction s’étend sur une large gamme d’énamides cycliques ainsi que différents alcènes activés. L’intérêt de cette méthodologie est illustrée par la synthèse de noyaux octa- ou tétrahydroquinoléine via une réaction de cycloaddition de Diels–Alder à partir d’énamides conjugués précédemment obtenus.

  通过钯(II)催化的Fujiwara-Moritani交叉偶联反应，实现了非芳香性烯酰胺的直接C(3)烯基化。该反应的范围包括一系列环状烯酰胺以及激活的烯烃。这种方法的有效性通过从共轭烯酰胺出发，通过Diels-Alder环加成反应合成了八氢或四氢喹啉核而得以展示。 非芳香性烯酰胺的直接C(3)烯基化反应，采用钯(II)催化的Fujiwara-Moritani交叉偶联方法进行开发。该反应的适用范围涵盖了多种环状烯酰胺及各类激活的烯烃。这一方法学的重要性通过从先前制备的共轭烯酰胺出发，经过Diels-Alder环加成反应合成了八氢或四氢喹啉核而得到体现。
• Copper-catalyzed olefinic C–H difluoroacetylation of enamides
  作者：Gilles Caillot、Jérémy Dufour、Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Laurence Grimaud、Xavier Pannecoucke、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/c4cc01994f

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed method for the regioselective synthesis of β-difluoroester substituted enamides using BrCF₂CO₂Et is reported for the first time.

  报道了一种高效的铜催化方法，用于首次合成β-二氟酯取代烯酰胺，使用BrCF₂CO₂Et进行区域选择性合成。
• Electrochemical Trifluoromethylalkoxylation of Endocyclic Enamides in Batch and Flow
  作者：Elise Leclercq、Waël Barakat、Radhouan Maazaoui、Maël Penhoat、Isabelle Gillaizeau、Laëtitia Chausset‐Boissarie

  DOI：10.1002/adsc.202301485

  日期：——

  Yield (%)[b] 1[c] GC(+)|GC(−) nBu4NBF4 2.2 70 2[d] C(+)|Pt(−) nBu4NBF4 2.2 42 3 C(+)|C(−) nBu4NBF4 2.2 65 4[e] C(+)|C(−) nBu4NBF4 2.2 53 5[f] C(+)|C(−) nBu4NBF4 2.2 60 6 C(+)|C(−) nBu4NClO4 2.2 50 7 C(+)|C(−) LiClO4 2.2 38 8 C(+)|C(−) nEt4NBF4 2.2 73 9 C(+)|C(−) nEt4NOTs 2.5 72 10 C(+)|C(−) nEt4NOTs 3.5 75 11 C(+)|C(−) nEt4NOTs 4 80 12 C(+)|C(−) none 4 70 13 C(+)|C(−) nEt4NOTs - NR [a] Batch reaction

  获取三氟甲基化化合物长期以来一直是合成方法学的目标。这种普遍存在的结构基序在制药、农用化学品和材料科学领域有着多种应用。事实上，三氟甲基的引入可以防止氧化代谢，并极大地影响物理和药代动力学特性，例如亲脂性和生物利用度，更广泛地影响母体分子的整体生物活性。 1 在此背景下，直接引入三氟甲基（CF 3 ）部分的有效策略的开发最近引起了相当大的关注。 2 富电子烯烃（例如烯酰胺）已得到广泛应用，因为它们是许多生物活性天然产物和药物中的特殊基序，并且是合成有价值的复杂氨基衍生物的通用构建模块。 3 特别是，烯酰胺1,2-双官能化已被广泛认为是构建α,β-取代胺的有效原子经济方法。因此，依靠两种主要方法开发了几种获得结构多样性的合成策略：自由基介导的加成 4 和过渡金属串联催化。 5 虽然这些方法很有用，但三氟烷氧基化方法的报道很少。 2012年，Lho和同事开发了一种铜催化系统，使用Togni试剂
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Alkenylation of Nonaromatic Enamides
  作者：Nicolas Gigant、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/ol301249n

  日期：2012.7.6

  A mild and efficient method for the direct alkenylation of nonaromatic enamides was achieved through a palladium(II)-catalyzed C-H funclionalization. The reaction scope includes cyclic and acyclic enamides and a range of activated alkenes. This approach represents the first successful direct C(3)-functionalization of nonaromatic cyclic enamides.
• β-C(sp²)–H alkylation of enamides using xanthate chemistry
  作者：Sylvain Bertho、Ismaël Dondasse、Pascal Retailleau、Cyril Nicolas、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d0nj01209b

  日期：——

  Access to the γ-amino-β,γ-unsaturated acyl scaffold was established by applying xanthate chemistry to enamides. This original β-C(sp2)–H alkylation is regioselective and exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. The large availability of xanthates is advantageous to the scope of the reaction which combines a radical process and a polar reaction.

  通过将黄药化学方法应用于酰胺，可以建立对γ-氨基-β，γ-不饱和酰基支架的访问。最初的β-C（sp 2）–H烷基化具有区域选择性，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。黄原酸酯的大量可用性有利于结合自由基过程和极性反应的反应范围。