3-hydroxy-3-pent-4-enyl-1,3-dihydroindol-2-one | 952293-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-pent-4-enyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-pent-4-enyl-1H-indol-2-one
• CAS: 952293-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: NUOPDHMNBKSQLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-pent-4-enyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 spiro[1H-indole-3,4'-cyclohexene]-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及准抗芳香族2H-吲哚-2-一环系统的取代和环化反应。

  摘要：

  通过用路易斯酸处理3-羟基取代的1，3-二氢吲哚-2-酮，可以容易地生成准-抗芳香族的2H-吲哚-2-酮环系统。将各种π-亲核试剂逐步加至高反应性2H-吲哚-2-酮体系中可顺利进行，以提供取代的羟吲哚。环化也以分子内方式进行，以高收率得到螺取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol7016438
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 magnesium,pent-1-ene,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到3-hydroxy-3-pent-4-enyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成新型氮杂多环系统的 α-重氮二氢吲哚酮的铑 (II) 卡宾环化-环加成级联。

  摘要：

  α-重氮 N-乙酰基-四氢-β-咔啉-1-one 衍生物的串联羰基叶立德形成-1,3-偶极环加成在 dirhodium 催化剂存在下有效发生，以高产率提供双分子环加合物。Rh(II) 催化的反应也发生在分子内，以产生源自用系链烯烃捕获羰基叶立德偶极子的产物。分子内级联序列的强大之处在于它可以在一个步骤中以高产率快速组装包含三个新立体中心和两个相邻四级中心的五环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.038

文献信息

• England, Dylan B.; Merey, Gokce; Padwa, Albert, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 491 - 506
  作者：England, Dylan B.、Merey, Gokce、Padwa, Albert

  DOI：——

  日期：——
• The rhodium(II) carbenoid cyclization–cycloaddition cascade of α-diazo dihydroindolinones for the synthesis of novel azapolycyclic ring systems
  作者：Dylan B. England、James M. Eagan、Gokce Merey、Olcay Anac、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.038

  日期：2008.2

  Tandem carbonyl ylide formation-1,3-dipolar cycloaddition of alpha-diazo N-acetyl-tetrahydro-beta-carbolin-1-one derivatives occur efficiently in the presence of a dirhodium catalyst to afford bimolecular cycloadducts in high yield. The Rh(II)-catalyzed reaction also takes place intramolecularly to give products derived from trapping of the carbonyl ylide dipole with a tethered alkene. The power of

  α-重氮 N-乙酰基-四氢-β-咔啉-1-one 衍生物的串联羰基叶立德形成-1,3-偶极环加成在 dirhodium 催化剂存在下有效发生，以高产率提供双分子环加合物。Rh(II) 催化的反应也发生在分子内，以产生源自用系链烯烃捕获羰基叶立德偶极子的产物。分子内级联序列的强大之处在于它可以在一个步骤中以高产率快速组装包含三个新立体中心和两个相邻四级中心的五环系统。
• Substitution and Cyclization Reactions Involving the Quasi-Antiaromatic 2<i>H</i>-Indol-2-one Ring System
  作者：Dylan B. England、Gokce Merey、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol7016438

  日期：2007.9.1

  The quasi-antiaromatic 2H-indol-2-one ring system is readily generated by treating a 3-hydroxy-substituted 1,3-dihydroindol-2-one with a Lewis acid. Stepwise addition of various pi-nucleophiles to the highly reactive 2H-indol-2-one system occurs smoothly to afford substituted oxindoles. The cyclization was also carried out in an intramolecular fashion to give spiro-substituted oxindoles in good yield

  通过用路易斯酸处理3-羟基取代的1，3-二氢吲哚-2-酮，可以容易地生成准-抗芳香族的2H-吲哚-2-酮环系统。将各种π-亲核试剂逐步加至高反应性2H-吲哚-2-酮体系中可顺利进行，以提供取代的羟吲哚。环化也以分子内方式进行，以高收率得到螺取代的羟吲哚。