2-(2-hydroxyethyl)-6-isopropoxy-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 885042-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-6-isopropoxy-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yloxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 885042-05-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: XCVFPXWEISTTMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-6-isopropoxy-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到6-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的全合成卟啉

  摘要：

  描述了一种简洁有效的植物毒素卟啉的全合成方法。合成的关键步骤基于Parham环化方法，该方法能够创建嵌入标题化合物框架中的内酰胺单元，并伴随形成束缚的羟基烷基链。

  DOI：

  10.1021/jo052592f
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-bromo-4-isopropoxy-2-methoxy-3-methylbenzyl)-N-(2,2-dimethoxyethylidene)amine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-6-isopropoxy-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  植物毒素卟啉的新合成

  摘要：

  描述了方便合成植物毒素卟啉的方法。所采用方法的核心是通过定向锂化/帕拉姆环化过程获得的异吲哚啉酮模板的形成，该过程能够同时连接乙缩醛。进一步转化成所需的羟烷基链，选择性脱保护和O-戊烯基化完成了标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.076

文献信息

• Preparation of Poly and Diversely Substituted N-Alkylated and Free-NH Isoindolin-1-ones
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Marc Lamblin、Magali Lorion、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2007-965955

  日期：2007.5

  A variety of diversely substituted N-alkylated and free-NH isoindolin-1-ones have been efficiently prepared by treatment of suitably substituted di- and monoacylated halobenzylamines, respectively, with a lithiated base.

  通过分别用锂化碱处理适当取代的二酰基和单酰基卤代苄胺，可以有效地制备各种不同取代的N-烷基化和游离-NH异吲哚-1-酮。
• A new synthesis of the phytotoxin porritoxin
  作者：Anne Moreau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.076

  日期：2006.6

  convenient synthesis of the phytotoxin porritoxin is described. Central to the approach employed is the formation of the isoindolinone template obtained via a directed lithiation/Parham cyclization process enabling the concomitant connection of an acetal appendage. Further conversion into the requisite hydroxyalkyl chain, selective deprotection, and O-prenylation complete the synthesis of the title

  描述了方便合成植物毒素卟啉的方法。所采用方法的核心是通过定向锂化/帕拉姆环化过程获得的异吲哚啉酮模板的形成，该过程能够同时连接乙缩醛。进一步转化成所需的羟烷基链，选择性脱保护和O-戊烯基化完成了标题化合物的合成。
• A New Total Synthesis of Porritoxin
  作者：Anne Moreau、Magali Lorion、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1021/jo052592f

  日期：2006.4.1

  A concise and efficient total synthesis of the phytotoxin porritoxin is described. The key step of the synthesis is based upon a Parham cyclization methodology which enables the creation of the lactam unit embedded in the title compound framework with the concomitant formation of the tethered hydroxyakyl chain.

  描述了一种简洁有效的植物毒素卟啉的全合成方法。合成的关键步骤基于Parham环化方法，该方法能够创建嵌入标题化合物框架中的内酰胺单元，并伴随形成束缚的羟基烷基链。