(2SR,3RS)-3-methoxyhexane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2SR,3RS)-3-methoxyhexane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3R)-3-methoxyhexane-1,2-diol
• 化学式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 148.202
• InChiKey: KAWNCMINRYSNLT-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3RS)-3-methoxyhexane-1,2-diol 生成 (2R,3R)-3-Methoxy-1,2-hexanediol Diacetate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Ring Opening of Epoxides with Cyanotrimethylsilane on Solid Bases: Reaction Features, and Role of Metal Cations of Solid Bases

  摘要：

  利用固态酸和碱进行环氧化物与Me3SiCN开环反应的新尝试已被研究。与均相催化剂相比，固态强碱如氧化钙和氧化镁能更有效地催化环氧化物与Me3SiCN的区域选择性和化学选择性开环反应。在氧化钙和氧化镁存在下，不对称环氧化物与Me3SiCN的反应通过氰离子对次级环氧碳的区域和立体选择性攻击，高产率地生成了3-三甲基硅氧基烷腈。此外，在氧化钙存在下，2,3-环氧-1-醇衍生物被氰离子选择性地转化为相应的C-3开环产物，且未形成异氰化物。研究提出，氧化钙作为一种双功能催化剂，其晶格氧化物阴离子活化Me3SiCN，同时钙离子作为路易斯酸位点促进环氧醇的开环反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1792
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 titanium(IV)isopropoxide 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2SR,3RS)-3-methoxyhexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Eu（OTf）3催化的2,3-环氧醇的高区域选择性亲核开环：3取代的1,2-二醇衍生物的有效入口

  摘要：

  在我们对（+）-irciniastatin A的总合成的研究中，我们发现有必要开发一种方法，该方法能够使MeOH对2,3-环氧醇进行C3选择性亲核开环，从而发现使用Eu（OTf）3和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的组合催化量能够实现预期的转化，从而有效地获得3-甲氧基-1,2-二醇。描述了使用包括醇，硫醇和未保护的胺在内的各种亲核试剂实现2,3-和3,4-环氧醇的高度区域选择性亲核开环的方案的有前景的特征。

  DOI：

  10.1021/ol502264y

文献信息

• Ln(OTf)₃-catalysed highly regioselective alcoholysis of 2,3-epoxy alcohols
  作者：Daichi Nakamura、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/c8ob02448k

  日期：——

  The C3-selective alcoholysis of 2,3-epoxy alcohols has been realized by judicious choice of Ln(OTf)₃ catalyst.

  2,3-环氧醇的C3选择性醇解已通过谨慎选择Ln(OTf)₃催化剂实现。
• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. 5. Synthesis and reactions of some 2,3-epoxy-1-alkanol derivatives
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lee A. Flippin、Cristina Gardelli、Elena Giovani、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/jo00057a040

  日期：1993.2

  In order to study the effect of a remote polar functionality on the regiochemistry of the ring opening of aliphatic epoxides, the synthesis and some nucleophilic additions (methanolysis, azidolysis, and aminolysis) of suitable 2,3-epoxy-1-alkanol derivatives (epoxides trans-1a-d and cis-2) were carried out. The C-3 selectivity commonly observed when nonchelating ring opening conditions are used is lower than when the epoxides are allowed to react in the presence of metal ions (Li+, Mg2+, Zn2+) due to the probable intervention of bidentate-chelated intermediates in the latter case, and in some instances an almost complete C-3 regioselection is obtained. Under identical conditions involving chelation control, trans epoxide la shows higher C-3 selectivity than cis isomer 2. A free hydroxyl functionality is not necessary in order to observe chelation-controlled regioselectivity in the epoxides that we examined.
• Eu(OTf)₃-Catalyzed Highly Regioselective Nucleophilic Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohols: An Efficient Entry to 3-Substituted 1,2-Diol Derivatives
  作者：Shun-ichiro Uesugi、Tsubasa Watanabe、Takamichi Imaizumi、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol502264y

  日期：2014.9.5

  In our study of the total synthesis of (+)-irciniastatin A, we found a need to develop a method that enables a C3-selective nucleophilic ring opening of 2,3-epoxy alcohol by MeOH, by which we found that the use of combined catalytic amounts of Eu(OTf)3 and 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine (DTBMP) enables the intended transformation to obtain 3-methoxy-1,2-diol efficiently. Promising features of a

  在我们对（+）-irciniastatin A的总合成的研究中，我们发现有必要开发一种方法，该方法能够使MeOH对2,3-环氧醇进行C3选择性亲核开环，从而发现使用Eu（OTf）3和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的组合催化量能够实现预期的转化，从而有效地获得3-甲氧基-1,2-二醇。描述了使用包括醇，硫醇和未保护的胺在内的各种亲核试剂实现2,3-和3,4-环氧醇的高度区域选择性亲核开环的方案的有前景的特征。
• Regiospecific Ring Opening of Epoxides with Cyanotrimethylsilane on Solid Bases: Reaction Features, and Role of Metal Cations of Solid Bases
  作者：Keisuke Sugita、Akihisa Ohta、Makoto Onaka、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1792

  日期：1991.6

  A new attempt of utilizing solid acids and bases for ring opening of epoxides with Me3SiCN was investigated. Solid strong bases such as calcium oxide and magnesium oxide catalyzed the regio- and chemoselective ring opening of epoxides with Me3SiCN much more effectively than homogeneous catalysts. On CaO and MgO, the reactions of unsymmetrical epoxides with Me3SiCN afforded 3-trimethylsiloxyalkanenitriles in high yields through regio- and stereoselective attack of cyanide ion on the less substituted epoxycarbon. Additionally, on CaO, 2,3-epoxy-1-alkanol derivatives were selectively converted to the corresponding C-3 opened products by the attack of cyanide ion. In these cases no isocyanides were formed. It was suggested that CaO acted as a bifunctional catalyst; the lattice oxide anions of CaO activated Me3SiCN, and simultaneously calcium ions promoted the ring opening of epoxyalkanol as Lewis acid sites.

  利用固态酸和碱进行环氧化物与Me3SiCN开环反应的新尝试已被研究。与均相催化剂相比，固态强碱如氧化钙和氧化镁能更有效地催化环氧化物与Me3SiCN的区域选择性和化学选择性开环反应。在氧化钙和氧化镁存在下，不对称环氧化物与Me3SiCN的反应通过氰离子对次级环氧碳的区域和立体选择性攻击，高产率地生成了3-三甲基硅氧基烷腈。此外，在氧化钙存在下，2,3-环氧-1-醇衍生物被氰离子选择性地转化为相应的C-3开环产物，且未形成异氰化物。研究提出，氧化钙作为一种双功能催化剂，其晶格氧化物阴离子活化Me3SiCN，同时钙离子作为路易斯酸位点促进环氧醇的开环反应。