2,3-O-isopropylidene-5,6-O-dimethanesulfonyl-α-D-mannofuranosyl chloride | 403501-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5,6-O-dimethanesulfonyl-α-D-mannofuranosyl chloride
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aS,4R,6S,6aS)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 403501-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO₉S₂
• 分子量: 394.851
• InChiKey: HUVFNWSQRVAIDG-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5,6-O-dimethanesulfonyl-α-D-mannofuranosyl chloride 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  双环二氮杂糖。第3部分：β-d-甘露糖和6-脱氧-β-1-古洛糖类似物

  摘要：

  β-d-甘露吡喃糖的双环类似物，其中氮原子取代了环和糖苷氧原子，是通过5 - O-甲磺酰基-d-甘露糖呋喃糖通过一步法制备的，该过程可能涉及两次置换和环氧化物中间体。已经通过亲电环化反应制备了类似但受保护的6-脱氧-β-1-戊吡喃糖的双环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01011-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2,3-O-isopropylidene-5,6-O-dimethanesulfonyl-α-D-mannofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  双环二氮杂糖。第3部分：β-d-甘露糖和6-脱氧-β-1-古洛糖类似物

  摘要：

  β-d-甘露吡喃糖的双环类似物，其中氮原子取代了环和糖苷氧原子，是通过5 - O-甲磺酰基-d-甘露糖呋喃糖通过一步法制备的，该过程可能涉及两次置换和环氧化物中间体。已经通过亲电环化反应制备了类似但受保护的6-脱氧-β-1-戊吡喃糖的双环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01011-0

文献信息

• Bicyclic diazasugars. Part 3: β-d-Mannose and 6-deoxy-β-l-gulose analogues
  作者：David A Berges、Jianmei Fan、Nannan Liu、N Kent Dalley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01011-0

  日期：2001.12

  nitrogen atoms replacing the ring and glycosidic oxygen atoms has been prepared in a single step from 5-O-mesyl-d-mannofuranose by a process that likely involves double displacement and an epoxide intermediate. A similar but protected bicyclic analogue of 6-deoxy-β-l-gulopyranose has been prepared by an electrophilic cyclization reaction.

  β-d-甘露吡喃糖的双环类似物，其中氮原子取代了环和糖苷氧原子，是通过5 - O-甲磺酰基-d-甘露糖呋喃糖通过一步法制备的，该过程可能涉及两次置换和环氧化物中间体。已经通过亲电环化反应制备了类似但受保护的6-脱氧-β-1-戊吡喃糖的双环类似物。