phenyl 3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 362600-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-2)[Bn(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]Gal(b)-SPh；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 362600-52-0
• 化学式: C₃₄H₄₆O₈S
• 分子量: 614.8
• InChiKey: PFIMXVWXYPCMMG-JYIVOWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲氨基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  DE- Ø -BENZYLATION空间位阻苄基醚

  摘要：

  在碳酸钙水溶液存在下，与N-溴代琥珀酰亚胺和光反应，可以很容易地除去不能用多种催化剂进行氢解除去的位阻苄基醚，该反应是由Binkley和Hehemann开发的。已经发现，除了先前显示为惰性的基团以外，这些条件还与邻苯二甲酰亚胺，糖基硫化物和氟化物的存在相容。

  DOI：

  10.1081/car-100103955
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 phenyl 3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DE- Ø -BENZYLATION空间位阻苄基醚

  摘要：

  在碳酸钙水溶液存在下，与N-溴代琥珀酰亚胺和光反应，可以很容易地除去不能用多种催化剂进行氢解除去的位阻苄基醚，该反应是由Binkley和Hehemann开发的。已经发现，除了先前显示为惰性的基团以外，这些条件还与邻苯二甲酰亚胺，糖基硫化物和氟化物的存在相容。

  DOI：

  10.1081/car-100103955

文献信息

• Regioselective Glycosylation of Glucosamine and Galactosamine Derivates Using O-Pivaloyl Galactosyl Donors
  作者：Mathia Oßwald、Uwe Lang、Siglinde Friedrich-Bochnitschek、Waldemar Pfrengle、Horst Kunz

  DOI：10.1515/znb-2003-0808

  日期：2003.8.1

  Penta-O-pivaloyl-galactopyranose and tetra-O-pivaloyl-galactopyranosyl bromide after electrophilic activation reacted with 6-O-protected 2-azido-galactosides to give the precursor structures of the Thomsen-Friedenreich antigen disaccharide with high regioselectivity, but low yield.With 4,6-Obenzylidene protected 2-azidogalactosides and 2-O-pivaloyl phenylthio galactosides, T-antigen disaccharides of this type were obtained in good yields. Glycosylation reactions of 4,6-O-benzylidene protected glucosamine derivatives with O-pivaloyl protected galactosyl bromide efficiently gave lactolactosamine disaccharides. Even a thioglycoside was efficiently galactosylated by this method resulting in the formation of a disaccharide thioglycoside useful itself as a potential glycosyl donor.

  Penta-O-pivaloyl-galactopyranose和tetra-O-pivaloyl-galactopyranosyl溴在亲电活化后与6-O-保护的2-azido-galactosides反应，高选择性地形成Thomsen-Friedenreich抗原二糖的前体结构，但产率较低。使用4,6-Obenzylidene保护的2-azidogalactosides和2-O-pivaloyl苯硫基半乳苷，可以得到这种类型的T-抗原二糖，产率较高。4,6-O-benzylidene保护的葡萄糖氨基衍生物与O-pivaloyl保护的半乳苷溴的糖基化反应有效地产生了乳糖氨二糖。甚至通过这种方法，一种硫代糖苷也可以有效地被半乳苷化，形成一种作为潜在糖基供体的二糖硫代糖苷。
• DE-<i>O</i>-BENZYLATION OF STERICALLY HINDERED BENZYL ETHERS[1]
  作者：John G. Riley、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1081/car-100103955

  日期：2001.3.31

  Sterically hindered benzyl ethers that cannot be removed by hydrogenolysis with a variety of catalysts are removed readily by the reaction with N-bromosuccinimide and light in the presence of aqueous calcium carbonate, a reaction developed by Binkley and Hehemann. It was found that these conditions are compatible with the presence of phthalimides and glycosyl sulfides and fluorides, in addition to

  在碳酸钙水溶液存在下，与N-溴代琥珀酰亚胺和光反应，可以很容易地除去不能用多种催化剂进行氢解除去的位阻苄基醚，该反应是由Binkley和Hehemann开发的。已经发现，除了先前显示为惰性的基团以外，这些条件还与邻苯二甲酰亚胺，糖基硫化物和氟化物的存在相容。