3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl fluoride | 362600-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: pivaloyl(-2)[Bn(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]a-Gal1F；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-fluoro-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 362600-53-1
• 化学式: C₂₈H₄₁FO₈
• 分子量: 524.627
• InChiKey: CCMJPSBTBGIPIC-CTWRKMMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl fluoride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  DE- Ø -BENZYLATION空间位阻苄基醚

  摘要：

  在碳酸钙水溶液存在下，与N-溴代琥珀酰亚胺和光反应，可以很容易地除去不能用多种催化剂进行氢解除去的位阻苄基醚，该反应是由Binkley和Hehemann开发的。已经发现，除了先前显示为惰性的基团以外，这些条件还与邻苯二甲酰亚胺，糖基硫化物和氟化物的存在相容。

  DOI：

  10.1081/car-100103955
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲氨基三氟化硫 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  DE- Ø -BENZYLATION空间位阻苄基醚

  摘要：

  在碳酸钙水溶液存在下，与N-溴代琥珀酰亚胺和光反应，可以很容易地除去不能用多种催化剂进行氢解除去的位阻苄基醚，该反应是由Binkley和Hehemann开发的。已经发现，除了先前显示为惰性的基团以外，这些条件还与邻苯二甲酰亚胺，糖基硫化物和氟化物的存在相容。

  DOI：

  10.1081/car-100103955

文献信息

• DE-<i>O</i>-BENZYLATION OF STERICALLY HINDERED BENZYL ETHERS[1]
  作者：John G. Riley、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1081/car-100103955

  日期：2001.3.31

  Sterically hindered benzyl ethers that cannot be removed by hydrogenolysis with a variety of catalysts are removed readily by the reaction with N-bromosuccinimide and light in the presence of aqueous calcium carbonate, a reaction developed by Binkley and Hehemann. It was found that these conditions are compatible with the presence of phthalimides and glycosyl sulfides and fluorides, in addition to

  在碳酸钙水溶液存在下，与N-溴代琥珀酰亚胺和光反应，可以很容易地除去不能用多种催化剂进行氢解除去的位阻苄基醚，该反应是由Binkley和Hehemann开发的。已经发现，除了先前显示为惰性的基团以外，这些条件还与邻苯二甲酰亚胺，糖基硫化物和氟化物的存在相容。