11-{[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino}undecanoic acid | 189131-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-{[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino}undecanoic acid
• 英文别名: 11-[Methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]undecanoic acid
• CAS: 189131-85-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: WJDWUSOGJDCDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-{[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino}undecanoic acid 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2-(dimethylamino)ethyl N-[10-(methylamino)decyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有主要氨基甲酸酯基团的氨基甲酸酯二聚体，作为毒蕈碱受体的同二价调节剂。

  摘要：

  尽管毒蕈碱受体的激动剂和拮抗剂早已为人所知，但人们对能够区别和选择性调节这些受体的化合物（例如变构或双位配体或偏向激动剂）重新产生了兴趣。作为我们先前研究的延续，我们设计了一系列新的胆碱能激动剂卡巴胆碱二聚体。在五个克隆的人类毒蕈碱受体（hM 1-5通过平衡结合实验在CHO细胞中表达），显示结合亲和力对连接两个单体的接头的长度和位置的依赖性。动力学结合研究表明，某些测试的化合物能够减慢NMS的解离速率，暗示了变构行为，这也受到对接模拟的支持。对hM 1，hM 2和hM 3活化的ERK1 / 2磷酸化的评估表明，新化合物具有毒蕈碱拮抗剂特性。在hM 2受体处，某些化合物能够刺激GTPγS结合，但不能刺激cAMP积累，表明行为有偏差。 分类，分子和细胞药理学。

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2020.173183
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 11-{[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino}undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的[p-（ω-氨基烷基）苯乙酰基] -L-丝氨酰-L-赖氨酰二肽酰胺，作为白色念珠菌和人类肉豆蔻酰基-CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶的有效拟肽抑制剂

  摘要：

  肉豆蔻酰基CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）通过酰胺键将14个碳的饱和肉豆蔻酸脂肪酸酯共价连接到多种细胞蛋白的N末端甘氨酸残基上。遗传研究表明，NMT对于主要真菌病原体的生存至关重要，这些病原体会在免疫抑制的人类中引起系统性感染，因此是开发杀菌药物的目标。我们已经从一种这样的真菌病原体白色念珠菌中产生了一类有效的NMT拟肽抑制剂。将底物类似物抑制剂ALYASKL-NH2的N末端四肽替换为具有最佳11-碳链抑制作用的ω-氨基链烷酰基部分（11-氨基十一烷酰基-SKL-NH2，3a，IC50 = 1.2 +/- 0.14 microM）。C末端Leu的一系列替代物确定含有亲脂性侧链的残基最有效，其中环己基丙氨酸的效价最大（3g，IC50 = 0.36 +/- 0.06 microM）。羧酰胺部分的除去导致含有N-（环己基乙基）赖氨酰胺的代谢稳定的二肽抑制剂（17e，IC 50 ＝ 0.11

  DOI：

  10.1021/jm9608671

文献信息

• Conformationally Constrained [<i>p</i>-(ω-Aminoalkyl)phenacetyl]-<scp>l</scp>-seryl-<scp>l</scp>-lysyl Dipeptide Amides as Potent Peptidomimetic Inhibitors of <i>Candida albicans</i> and Human Myristoyl-CoA:Protein <i>N</i>-Myristoyl Transferase
  作者：Srinivasan R. Nagarajan、Balekudru Devadas、Mark E. Zupec、Sandra K. Freeman、David L. Brown、Hwang-Fun Lu、Pramod P. Mehta、Nandini S. Kishore、Charles A. McWherter、Daniel P. Getman、Jeffrey I. Gordon、James A. Sikorski

  DOI：10.1021/jm9608671

  日期：1997.5.1

  inhibitor containing an N-(cyclohexylethyl)lysinamide (17e, IC50 = 0.11 +/- 0.03 microM). Partial rigidification of the flexible aminoundecanoyl chain produced the dipeptide p-(omega-aminohexyl)phenacetyl-L-seryl-L-lysyl-N-(cyclohexyleth yl)amide (26b, IC50 = 0.11 +/- 0.04 microM). Subsequent incorporation of an alpha-methyl substituent into 26b provided the dipeptide analog [2-[p-(omega-aminohexyl)ph

  肉豆蔻酰基CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）通过酰胺键将14个碳的饱和肉豆蔻酸脂肪酸酯共价连接到多种细胞蛋白的N末端甘氨酸残基上。遗传研究表明，NMT对于主要真菌病原体的生存至关重要，这些病原体会在免疫抑制的人类中引起系统性感染，因此是开发杀菌药物的目标。我们已经从一种这样的真菌病原体白色念珠菌中产生了一类有效的NMT拟肽抑制剂。将底物类似物抑制剂ALYASKL-NH2的N末端四肽替换为具有最佳11-碳链抑制作用的ω-氨基链烷酰基部分（11-氨基十一烷酰基-SKL-NH2，3a，IC50 = 1.2 +/- 0.14 microM）。C末端Leu的一系列替代物确定含有亲脂性侧链的残基最有效，其中环己基丙氨酸的效价最大（3g，IC50 = 0.36 +/- 0.06 microM）。羧酰胺部分的除去导致含有N-（环己基乙基）赖氨酰胺的代谢稳定的二肽抑制剂（17e，IC 50 ＝ 0.11
• Carbachol dimers with primary carbamate groups as homobivalent modulators of muscarinic receptors
  作者：Rosanna Matucci、Cristina Bellucci、Maria Vittoria Martino、Marta Nesi、Dina Manetti、Jessica Welzel、Ulrike Bartz、Janine Holze、Christian Tränkle、Klaus Mohr、Angelica Mazzolari、Giulio Vistoli、Silvia Dei、Elisabetta Teodori、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1016/j.ejphar.2020.173183

  日期：2020.9

  research, we designed a new series of dimers of the well-known cholinergic agonist carbachol. The new compounds were tested on the five cloned human muscarinic receptors (hM1–5) expressed in CHO cells by means of equilibrium binding experiments, showing a dependence of the binding affinity on the length and position of the linker connecting the two monomers. Kinetic binding studies revealed that some of

  尽管毒蕈碱受体的激动剂和拮抗剂早已为人所知，但人们对能够区别和选择性调节这些受体的化合物（例如变构或双位配体或偏向激动剂）重新产生了兴趣。作为我们先前研究的延续，我们设计了一系列新的胆碱能激动剂卡巴胆碱二聚体。在五个克隆的人类毒蕈碱受体（hM 1-5通过平衡结合实验在CHO细胞中表达），显示结合亲和力对连接两个单体的接头的长度和位置的依赖性。动力学结合研究表明，某些测试的化合物能够减慢NMS的解离速率，暗示了变构行为，这也受到对接模拟的支持。对hM 1，hM 2和hM 3活化的ERK1 / 2磷酸化的评估表明，新化合物具有毒蕈碱拮抗剂特性。在hM 2受体处，某些化合物能够刺激GTPγS结合，但不能刺激cAMP积累，表明行为有偏差。 分类，分子和细胞药理学。