11-(((benzyloxy)carbonyl)amino)undecanoic acid | 3422-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-(((benzyloxy)carbonyl)amino)undecanoic acid
• 英文别名: 11-(Benzyloxycarbonylamino)undecanoic acid；11-(phenylmethoxycarbonylamino)undecanoic acid
• CAS: 3422-91-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: HANGHYNWCBMDNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  515.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(((benzyloxy)carbonyl)amino)undecanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,7S,8aR)-1,2-di-tert-butoxyoctahydroindolizin-7-yl (10-aminodecyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  生物素和荧光素标记的 (-)-lentiginosine 的合成

  摘要：

  (–)-lentiginosine 是一种天然糖苷酶抑制剂的对映异构体，其重要的促凋亡活性与其低细胞毒性相关，这表明对负责触发促凋亡级联反应的未知受体的研究。为此，合成了 (-) lentiginosine 7 和 8 的衍生物，它们含有生物素部分作为亲和标记，荧光素作为荧光团。值得注意的是，这些化合物作为羟基香豆苷前体保持了良好的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.495
• 作为产物：
  描述：

  11-氨基十一酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到11-(((benzyloxy)carbonyl)amino)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有酰基多胺结构的低分子量蜘蛛毒素的合成类似物

  摘要：

  低分子量酰基多胺蜘蛛毒素的合成类似物

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760304

文献信息

• Synthetische Analoga von niedermolekularen Spinnentoxinen mit Acyl-polyamin-Struktur
  作者：Wolfgang J. Fiedler、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19930760304

  日期：1993.5.12

  Synthetic Analogues of Low-Molecular-Weight Acyl-polyamine Spider Toxins

  低分子量酰基多胺蜘蛛毒素的合成类似物
• Glucosamine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04430265A1

  公开（公告）日：1984-02-07

  Compounds of the following formula and their physiologically acceptable salts are novel and have excellent immunostimulatory activity: ##STR1##

  以下公式化合物及其生理上可接受的盐是新颖的，并具有出色的免疫刺激活性：##STR1##
• COMPOUND OR SALT THEREOF, NATURAL KILLER T CELL ACTIVATOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：KEIO UNIVERSITY

  公开号：US20200207798A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The invention provides a compound or a salt thereof capable of activating natural killer T cell, a natural killer T cell activating agent containing such a compound or a salt thereof, and a pharmaceutical composition. The compound of the invention is a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof. It is preferable that total carbon number of the number of carbon atoms in the monovalent hydrocarbon group in R 1 in the formula (1) excluding a substitutent and the number of carbon atoms in the divalent hydrocarbon group in X 1 is 5 to 50. The natural killer T cell activating agent contains the aforementioned compound or a salt thereof. The pharmaceutical composition contains the aforementioned compound or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  该发明提供了一种能够激活自然杀伤T细胞的化合物或其盐，包含这种化合物或其盐的自然杀伤T细胞激活剂，以及一种药物组合物。该发明的化合物是由以下式（1）表示的化合物或其盐。最好的情况是，在式（1）中R1中的单价碳氢化合物基中的碳原子数（不包括取代基）和X1中的双价碳氢化合物基中的碳原子数总和为5至50。自然杀伤T细胞激活剂含有上述化合物或其盐。药物组合物含有上述化合物或其药理学上可接受的盐。
• ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE IMMUNE ADJUVANT CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kang Chang-Yuil

  公开号：US20100104590A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed are novel α-galactosylceramide derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation methods thereof, and pharmaceutical compositions for use in an immune adjuvant containing the same as an active ingredient. The derivatives, in which the amide moiety of α-GalCer is bioisosterically replaced with a triazole moiety, direct cytokine secretion toward IL-4 rather than IFN-γ and thus can be used as a therapeutic for autoimmune diseases regulated by IL-4, such as type 1 diabetes and multiple sclerosis.

  揭示了新颖的α-半乳糖鞘氨醇衍生物，其药用可接受的盐，其制备方法以及用于免疫佐剂的药物组合物，其中包含其作为活性成分。这些衍生物中，α-半乳糖鞘氨醇的酰胺基团被三唑基团生物异构地替代，将细胞因子分泌定向于IL-4而非IFN-γ，因此可以用作治疗由IL-4调节的自身免疫疾病，如1型糖尿病和多发性硬化症。
• Carbachol dimers with primary carbamate groups as homobivalent modulators of muscarinic receptors
  作者：Rosanna Matucci、Cristina Bellucci、Maria Vittoria Martino、Marta Nesi、Dina Manetti、Jessica Welzel、Ulrike Bartz、Janine Holze、Christian Tränkle、Klaus Mohr、Angelica Mazzolari、Giulio Vistoli、Silvia Dei、Elisabetta Teodori、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1016/j.ejphar.2020.173183

  日期：2020.9

  research, we designed a new series of dimers of the well-known cholinergic agonist carbachol. The new compounds were tested on the five cloned human muscarinic receptors (hM1–5) expressed in CHO cells by means of equilibrium binding experiments, showing a dependence of the binding affinity on the length and position of the linker connecting the two monomers. Kinetic binding studies revealed that some of

  尽管毒蕈碱受体的激动剂和拮抗剂早已为人所知，但人们对能够区别和选择性调节这些受体的化合物（例如变构或双位配体或偏向激动剂）重新产生了兴趣。作为我们先前研究的延续，我们设计了一系列新的胆碱能激动剂卡巴胆碱二聚体。在五个克隆的人类毒蕈碱受体（hM 1-5通过平衡结合实验在CHO细胞中表达），显示结合亲和力对连接两个单体的接头的长度和位置的依赖性。动力学结合研究表明，某些测试的化合物能够减慢NMS的解离速率，暗示了变构行为，这也受到对接模拟的支持。对hM 1，hM 2和hM 3活化的ERK1 / 2磷酸化的评估表明，新化合物具有毒蕈碱拮抗剂特性。在hM 2受体处，某些化合物能够刺激GTPγS结合，但不能刺激cAMP积累，表明行为有偏差。 分类，分子和细胞药理学。