ethyl (E,4R,5R)-5-hydroxy-4,6-dimethylhept-2-enoate | 82290-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4R,5R)-5-hydroxy-4,6-dimethylhept-2-enoate
• 英文别名: (E,4R,5R)-ethyl 5-hydroxy-4,6-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 82290-72-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: DRGCTKWLOHCEIR-CJDYZKGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4R,5R)-5-hydroxy-4,6-dimethylhept-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5(S)-methyl-6(R)-isopropyltetrahydro-2(3H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Virginiamycin M: absolute configuration and synthetic studes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86927-0
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸甲酯 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 氨 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (E,4R,5R)-5-hydroxy-4,6-dimethylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and erythro-selective lithium enolate derived from a vinylogous urethane: its application as a C4 synthon to the virginiamycin M2 problem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a046

文献信息

• Total synthesis of the virginiamycin antibiotic 14,15-anhydropristinamycin IIB
  作者：David A. Entwistle、Stuart I. Jordan、John Montgomery、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19960001315

  日期：——

  A total synthesis of the virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16 has been achieved from chiral, non-racemic starting materials, and using a route which features an intramolecular Stille coupling reaction, viz. 14→15, as the key stratagem. The virginiamycin 16 was identical with an authentic sample produced from a Streptomyces fermentation process.

  已经成功完成了从手性非外消旋起始材料合成virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16的全合成，并且采用了一条以分子内Stille偶联反应（即14→15）为关键策略的路线。合成的virginiamycin 16与通过链霉素发酵过程生产的标准样品相同。
• De Novo Formal Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ via the Asymmetric Hydration of Dienoates
  作者：Matthew S. Mortensen、Joshua M. Osbourn、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol071145e

  日期：2007.8.1

  A de novo approach to the formal total synthesis of the macrolide natural product (-)-virginiamycin M2 has been achieved via a convergent approach. The absolute and relative stereochemistry of the nonpeptide portion of (-)-virginiamycin M2 was introduced by two Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions.

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。
• Total Synthesis of Oxazole-Based Virginiamycin Antibiotics: 14,15-Anhydropristinamycin IIB
  作者：David A. Entwistle

  DOI：10.1055/s-1998-5935

  日期：1998.3
• A Convergent, Enantioselective Total Synthesis of Streptogramin Antibiotic (−)-Madumycin II
  作者：Arun K. Ghosh、Wenming Liu

  DOI：10.1021/jo971616i

  日期：1997.11.1
• Enantioselective synthesis of the depsipeptide unsaturated acid portion of madumycin II
  作者：A. I. Meyers、Ronald F. Spohn、Russell J. Linderman

  DOI：10.1021/jo00219a042

  日期：1985.9