[(2S,3R)-3-(2-methylpropyl)oxiran-2-yl]methanol | 110370-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-(2-methylpropyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 110370-81-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: TWUZZZWSLBSFGG-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-(2-methylpropyl)oxiran-2-yl]methanol 生成 (2R,3R)-3-Isobutyl-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通用高效合成（-）-（2S，3R，4S）-2-氨基-1-环己基-3,4-二羟基-6-甲基庚烷，阿博特伪二肽插入物

  摘要：

  一种经济的构建方法（6步，收率36％），是一种有价值的肽类似物亚基，Abbott伪双足二肽插入物（-）-（2 S，3 R，4 S）-2-氨基-1-环己基-3,4-二羟基已经开发了-6-甲基庚烷（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97055-2
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-(2Z)-hexene-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以80%的产率得到[(2S,3R)-3-(2-methylpropyl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,3-二烯单环氧化物的立体控制环化：通往去ab-胆甾烷衍生物的新型合成中间体的途径。

  摘要：

  旋光的（2R，3R）-3-[（3R）-（E）-苄氧基甲氧基-5-甲基-1-己烯基] -2-（3-丁烯基）-2-甲基-1-环戊酮（8）为通过钯催化的[Z，Z（22S，23R）]-氧化烯6的syn-S N 2'环化反应合成维生素D 3（5）的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83905-2

文献信息

• WOOD, JOHN L.;JONES, DAVID R.;HIRSCHMANN, RALPH;SMITH, AMOS B. (III), TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6329-6330
  作者：WOOD, JOHN L.、JONES, DAVID R.、HIRSCHMANN, RALPH、SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed stereocontrolled cyclization of 1,3-diene monoepoxide: A route to a new synthetic intermediate for de-ab-cholestane derivative.
  作者：Takashi Takahashi、Masahiro Miyazawa、Hiroaki Ueno、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83905-2

  日期：1986.1

  The optically active (2R, 3R)-3-[(3R)-(E)-Benzyloxymethoxy-5-methyl-1-hexenyl]-2-(3-butenyl)-2-methyl-1-cyclopentanone (8) was synthesized as a precursor of vitamin D3(5) by palladium-catalyzed syn-SN2′ cyclization of [Z,Z(22S, 23R)]-ene oxide 6 as a key reaction.

  旋光的（2R，3R）-3-[（3R）-（E）-苄氧基甲氧基-5-甲基-1-己烯基] -2-（3-丁烯基）-2-甲基-1-环戊酮（8）为通过钯催化的[Z，Z（22S，23R）]-氧化烯6的syn-S N 2'环化反应合成维生素D 3（5）的前体。
• A versatile, efficient synthesis of (−)-(2S, 3R, 4S)-2-amino-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptane, the abbott pseudodipeptidyl insert
  作者：John L. Wood、David R. Jones、Ralph Hirschmann、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97055-2

  日期：1990.1

  An economic construction (6 steps, 36% yield) of a valuable peptide analog subunit, the Abbott pseudodipeplidyl insert (−)-(2S, 3R, 4S)-2-amino-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptane (1), has been developed.

  一种经济的构建方法（6步，收率36％），是一种有价值的肽类似物亚基，Abbott伪双足二肽插入物（-）-（2 S，3 R，4 S）-2-氨基-1-环己基-3,4-二羟基已经开发了-6-甲基庚烷（1）。