2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl chloride | 72258-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl chloride
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-4-chloro-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 72258-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₅
• 分子量: 278.733
• InChiKey: CVRZEBFHLBJQLI-FHNUBNKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl chloride 在 silver-graphite 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabinohex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  锌促进的1,4-（1,5）-脱水-2-脱氧-戊-（己）-1-烯醇（呋喃类和吡喃类糖）的锌合成新反应

  摘要：

  四氢呋喃中的活化锌可将呋喃糖基和吡喃糖基卤化物的衍生物有效地转化为glyacals。

  DOI：

  10.1039/c39860001149

文献信息

• US6080862A
  申请人：——

  公开号：US6080862A

  公开（公告）日：2000-06-27
• US6162932A
  申请人：——

  公开号：US6162932A

  公开（公告）日：2000-12-19
• A new, zinc-promoted synthesis of 1,4-(1,5)-anhydro-2-deoxy-pent-(hex)-1-enitols (furanoid and pyranoid glycals)
  作者：René Csuk、Alois Fürstner、Brigitte I. Glänzer、Hans Weidmann

  DOI：10.1039/c39860001149

  日期：——

  Activated zinc in tetrahydrofuran efficiently converts derivatives of furanosyl and pyranosyl halides into glyacals.

  四氢呋喃中的活化锌可将呋喃糖基和吡喃糖基卤化物的衍生物有效地转化为glyacals。