Methyl 6-[(3-aminoanilino)methyl]-4-methoxypyridine-2-carboxylate | 192071-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 6-[(3-aminoanilino)methyl]-4-methoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 192071-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: FBHFRGYUHDWYHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-[(3-aminoanilino)methyl]-4-methoxypyridine-2-carboxylate 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6-{[3-(2-Dimethylamino-acetylamino)-phenylamino]-methyl}-4-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bleomycin mimics. Design and synthesis of an acridine derivative which cleaves DNA in a sequence-neutral manner

  摘要：

  博莱霉素 1 是一种临床常用的抗癌药物，可通过自由基机制在鸟嘌呤-嘧啶二核苷酸上裂解 DNA。化合物 FTP1 2 被设计为博莱霉素的模拟物，能以非序列选择性的方式裂解 DNA。 化合物 2 可能为新型、化学性质简单的博莱霉素类似物提供了一条途径，这些类似物也有可能成为新的 DNA 标记剂。FTP1 2 是由二甲氨基甲酸、1,3-苯二胺和 9-氯吖啶合成的。此外还制备了一种非靶向制剂 8。化合物 2 以相对非序列选择性的方式切割 DNA，尽管发现了一些序列相似的热点。它的切割活性比非靶向药剂 8 高 20 倍，已被用于标记两种抗生素--放线菌素 D 9 和小沟粘合剂--地霉素 A 10。与 MPE-FeII、DNase I 和铁-乙二胺四乙酸相比，它能提供清晰明确的足迹，是足迹制剂系列的有益补充。它对培养中的人类结肠癌细胞的细胞毒性比博莱霉素低 20 倍，但其裂解裸 DNA 的能力却比博莱霉素低 10 000 倍，这表明按摩尔比摩尔计算，FTP1 诱导的 DNA 损伤更具生物危害性。

  DOI：

  10.1039/a606218k
• 作为产物：
  描述：

  6-羟甲基-4-甲氧基-2-吡啶甲酸甲酯 、 间苯二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 Methyl 6-[(3-aminoanilino)methyl]-4-methoxypyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bleomycin mimics. Design and synthesis of an acridine derivative which cleaves DNA in a sequence-neutral manner

  摘要：

  博莱霉素 1 是一种临床常用的抗癌药物，可通过自由基机制在鸟嘌呤-嘧啶二核苷酸上裂解 DNA。化合物 FTP1 2 被设计为博莱霉素的模拟物，能以非序列选择性的方式裂解 DNA。 化合物 2 可能为新型、化学性质简单的博莱霉素类似物提供了一条途径，这些类似物也有可能成为新的 DNA 标记剂。FTP1 2 是由二甲氨基甲酸、1,3-苯二胺和 9-氯吖啶合成的。此外还制备了一种非靶向制剂 8。化合物 2 以相对非序列选择性的方式切割 DNA，尽管发现了一些序列相似的热点。它的切割活性比非靶向药剂 8 高 20 倍，已被用于标记两种抗生素--放线菌素 D 9 和小沟粘合剂--地霉素 A 10。与 MPE-FeII、DNase I 和铁-乙二胺四乙酸相比，它能提供清晰明确的足迹，是足迹制剂系列的有益补充。它对培养中的人类结肠癌细胞的细胞毒性比博莱霉素低 20 倍，但其裂解裸 DNA 的能力却比博莱霉素低 10 000 倍，这表明按摩尔比摩尔计算，FTP1 诱导的 DNA 损伤更具生物危害性。

  DOI：

  10.1039/a606218k