7-O-benzyl balsamiferone | 111931-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-O-benzyl balsamiferone
• 英文别名: 7-benzyloxy-3,6-bis(3-methylbut-2-enyl)coumarin；3,6-Bis(3-methylbut-2-enyl)-7-phenylmethoxychromen-2-one；3,6-bis(3-methylbut-2-enyl)-7-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 111931-24-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₃
• 分子量: 388.507
• InChiKey: AJEAYMGREGMZBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-benzyl balsamiferone 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到balsamiferone
  参考文献：
  名称：

  通过多重[3.3]σ重排从伞形酮合成二烯基化香豆素balsamiferone和Gralliferiferone的迭代程序

  摘要：

  由克莱森重排引发的[3.3]σ重排的重复序列允许由伞形酮合成3,6-二取代伞形酮衍生物Balsamiferone（4）和Gralliferiferone（6）。

  DOI：

  10.1039/c39870000400
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 20.0h， 生成 7-O-benzyl balsamiferone
  参考文献：
  名称：

  Cairns, Nicholas; Harwood, Laurence M.; Astles, David P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3101 - 3108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An iterative procedure for the synthesis of the diprenylated coumarins balsamiferone and gravelliferone from umbelliferone via multiple [3.3] sigmatropic rearrangements
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles

  DOI：10.1039/c39870000400

  日期：——

  Repeated sequences of [3.3] sigmatropic rearrangements initiated by a Claisen rearrangement permit the synthesis of the 3,6-disubstituted umbelliferone derivatives balsamiferone (4) and gravelliferone (6) from umbelliferone.

  由克莱森重排引发的[3.3]σ重排的重复序列允许由伞形酮合成3,6-二取代伞形酮衍生物Balsamiferone（4）和Gralliferiferone（6）。
• Cairns, Nicholas; Harwood, Laurence M.; Astles, David P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3101 - 3108
  作者：Cairns, Nicholas、Harwood, Laurence M.、Astles, David P.

  DOI：——

  日期：——