(2-bromo-5-methoxy-3-methylphenyl)acetonitrile | 198274-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-5-methoxy-3-methylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-bromo-5-methoxy-3-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 198274-48-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: YWPOPHQNRBKPNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-5-methoxy-3-methylphenyl)acetonitrile 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 三氯溴甲烷 、 硫酸 、 水 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of the Trisubstituted Naphthalene Carboxylic Acid from Neocarzinostatin Chromophore

  摘要：

  新制癌菌素羧酸 (5) 通过九个步骤合成，总产率为 33%，操作简单，二年级化学学生即可完成。 3,5-二甲基苯甲醚在对位和一个苄基位置被溴化，以便与氰化钠发生 SN2 反应，生成氰化芳基溴 15。与丙烯酸乙酯进行 Heck 偶联，得到 α,β-不饱和酯 14。通过溶解金属还原、腈基和酯基的皂化、再酯化，转化为饱和二酯18甲醇。 Dieckmann环化和脱氢芳构化得到酯19，其水解成标题化合物5是已知的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-983
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-bromo-5-methoxy-3-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of the Trisubstituted Naphthalene Carboxylic Acid from Neocarzinostatin Chromophore

  摘要：

  新制癌菌素羧酸 (5) 通过九个步骤合成，总产率为 33%，操作简单，二年级化学学生即可完成。 3,5-二甲基苯甲醚在对位和一个苄基位置被溴化，以便与氰化钠发生 SN2 反应，生成氰化芳基溴 15。与丙烯酸乙酯进行 Heck 偶联，得到 α,β-不饱和酯 14。通过溶解金属还原、腈基和酯基的皂化、再酯化，转化为饱和二酯18甲醇。 Dieckmann环化和脱氢芳构化得到酯19，其水解成标题化合物5是已知的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-983

文献信息

• Practical Synthesis of the Trisubstituted Naphthalene Carboxylic Acid from Neocarzinostatin Chromophore
  作者：Mark Rucker、Reinhard Brückner

  DOI：10.1055/s-1997-983

  日期：1997.10

  Neocarzinostatin carboxylic acid (5) has been synthesized in 33% overall yield by a nine-step sequence which is operationally easy enough to be carried out by second-year chemistry students. 3,5-dimethylanisole was brominated in the para and in one benzylic position so that an SN2 reaction with sodium cyanide led to the cyanated aryl bromide 15. Heck-coupling with ethyl acrylate gave the α,β-unsaturated ester 14. It was converted into the saturated diester 18 through dissolving-metal reduction, saponification of nitrile and ester groups, and re-esterification with MeOH. Dieckmann cyclization and dehydroaromatization furnished ester 19 whose hydrolysis to the title compound 5 has been known.

  新制癌菌素羧酸 (5) 通过九个步骤合成，总产率为 33%，操作简单，二年级化学学生即可完成。 3,5-二甲基苯甲醚在对位和一个苄基位置被溴化，以便与氰化钠发生 SN2 反应，生成氰化芳基溴 15。与丙烯酸乙酯进行 Heck 偶联，得到 α,β-不饱和酯 14。通过溶解金属还原、腈基和酯基的皂化、再酯化，转化为饱和二酯18甲醇。 Dieckmann环化和脱氢芳构化得到酯19，其水解成标题化合物5是已知的。
• Goerth, Felix Christian; Rucker, Mark; Eckhardt, Matthias, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 14, p. 2605 - 2612
  作者：Goerth, Felix Christian、Rucker, Mark、Eckhardt, Matthias、Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——

表征谱图