(4S,5R)-4,5-diphenyl-2-methyl-2-oxazole | 474669-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5R)-4,5-diphenyl-2-methyl-2-oxazole
• 英文别名: (4S,5R)-2-methyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole；(4S,5R)-2-methyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 474669-82-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: JTPIBZBMQLKGEE-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-diphenyl-2-methyl-2-oxazole 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.25h， 以62%的产率得到(5S,6R)-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过TFA促进的酚与环状乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts反应，高度非对映选择性地合成芳基甘氨酸衍生物

  摘要：

  通过布朗斯台德酸（TFA）促进的各种酚与手性环状乙醛酸亚胺（2a – c）的Friedel-Crafts反应，然后在H 2下用Pd（OH）2 / C脱保护，可以合成光学活性的α-芳基甘氨酸衍生物。最初形成的F–C反应产物的非对映选择性高达99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01142-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 、 乙基乙酰亚胺盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(4S,5R)-4,5-diphenyl-2-methyl-2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用手性亚砜配体的路易斯酸催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应：手性2-（芳基亚磺酰基甲基）-1,3-恶唑啉衍生物。

  摘要：

  已开发出新的手性亚砜-1,3-恶唑啉配体作为路易斯酸催化的不对称Diels-Alder反应的手性配体。在铜（II）催化的不对称Diels-Alder反应中使用手性亚磺酰基1,3-恶唑啉配体可提供内环加合物作为主要产物，具有中等对映选择性。提出了不对称感应机理的基本原理。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.372

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of arylglycine derivatives via TFA-promoted Friedel–Crafts reactions of phenols with cyclic glyoxylate imines
  作者：Yong-Jun Chen、Fei Lei、Li Liu、Dong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01142-6

  日期：2003.9

  Optically active α-arylglycine derivatives were synthesized by Brønsted acid (TFA)-promoted Friedel–Crafts reaction of various phenols with chiral cyclic glyoxylate imines (2a–c), followed by deprotection with Pd(OH)2/C under H2. The diastereoselectivities of the initially formed F–C reaction products are up to 99%.

  通过布朗斯台德酸（TFA）促进的各种酚与手性环状乙醛酸亚胺（2a – c）的Friedel-Crafts反应，然后在H 2下用Pd（OH）2 / C脱保护，可以合成光学活性的α-芳基甘氨酸衍生物。最初形成的F–C反应产物的非对映选择性高达99％。
• Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reactions Using Chiral Sulfoxide Ligands: Chiral 2-(Arylsulfinylmethyl)-1,3-oxazoline Derivatives
  作者：Kazuhiro Watanabe、Takashi Hirasawa、Kunio Hiroi

  DOI：10.1248/cpb.50.372

  日期：——

  New chiral sulfoxide-1,3-oxazoline ligands have been developed as chiral ligands for Lewis acid-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions. The use of chiral sulfinyl 1,3-oxazoline ligands in copper(II)-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions provided an endo cycloadduct as a major product with moderate enantioselectivity. A rationale is proposed for the mechanism of the asymmetric induction.

  已开发出新的手性亚砜-1,3-恶唑啉配体作为路易斯酸催化的不对称Diels-Alder反应的手性配体。在铜（II）催化的不对称Diels-Alder反应中使用手性亚磺酰基1,3-恶唑啉配体可提供内环加合物作为主要产物，具有中等对映选择性。提出了不对称感应机理的基本原理。