2,7-Dimethoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid | 90661-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-Dimethoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2,7-Dimethoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 90661-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: FVBUJICRJVMQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Dimethoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid 在 三氯化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从新碳素抑制素（NCS）获得的萘羧酸衍生物的合成：结构修订

  摘要：

  通过新合成，将由新卡素他汀（NCS）获得的萘羧酸衍生物的结构修改为2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-甲基羧酸甲酯（2a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91552-7
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Dimethoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2,7-Dimethoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从新碳素抑制素（NCS）获得的萘羧酸衍生物的合成：结构修订

  摘要：

  通过新合成，将由新卡素他汀（NCS）获得的萘羧酸衍生物的结构修改为2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-甲基羧酸甲酯（2a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91552-7

文献信息

• SHIBUYA, MASAYUKI;TOYOOKA, KOUHEI;KUBOTA, SEIJU, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 11, 1171-1174
  作者：SHIBUYA, MASAYUKI、TOYOOKA, KOUHEI、KUBOTA, SEIJU

  DOI：——

  日期：——
• SHIBUYA, MASAYUKI;TOYOOKA, KOUHEI;MAEDA, TOSHIO;KUBOTA, SEIJU, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 1985, 63, N 2, 72-81
  作者：SHIBUYA, MASAYUKI、TOYOOKA, KOUHEI、MAEDA, TOSHIO、KUBOTA, SEIJU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the naphthalenecarboxylic acid derivative obtained from neocarzinostatin (NCS): A structure revision
  作者：Masayuki Shibuya、Kouhei Toyooka、Seiju Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91552-7

  日期：——

  The structure of the naphthalenecarboxylic acid derivative obtained from neocarzinostatin (NCS) was revised as methyl 2-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-1-naphthalenecarboxylate (2a) by its synthesis.

  通过新合成，将由新卡素他汀（NCS）获得的萘羧酸衍生物的结构修改为2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-甲基羧酸甲酯（2a）。
• 2‐Naphthol Moiety of Neocarzinostatin Chromophore as a Novel Protein‐Photodegrading Agent and Its Application as a H₂O₂‐Activatable Photosensitizer
  作者：Takashi Kitamura、Saori Shiroshita、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/chem.202000833

  日期：2020.11.11

  biomarker, a H2O2‐activatable photosensitizer 8 possessing a H2O2‐responsive arylboronic ester moiety conjugated to the hydroxyl group at the C2 position of 2, showed significantly lower photodegradation ability compared to 2. However, release of the 2 from 8 by reaction with H2O2 regenerated the photodegradation ability. Compound 8 exhibited selective photo‐cytotoxicity against high H2O2‐expressing

  在中性条件下，在没有任何添加剂的情况下，用长波长紫外线在光辐照下，发现了与新carcarinostatin生色团的芳环部分相对应的2-萘酚衍生物2降解蛋白质。衍生物的结构-活性关系研究表明，在C2位2处的羟基甲基化显着抑制了其光降解能力。此外，还有一个专门设计的合成肿瘤相关生物标志物，一种可H 2 O 2活化的光敏剂8，它具有与H 2 O 2反应性芳基硼酸酯部分共轭于2的C2位上的羟基，显示出显着低于2的光降解能力。然而，通过与H 2 O 2反应从8释放出2，重新产生了光降解能力。化合物8在长波长紫外光照射下对高表达H 2 O 2的癌细胞表现出选择性的光细胞毒性。