5-Methyl-β-carbolin-3-carbonsaeure-ethylester | 78539-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-β-carbolin-3-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: 5-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid-ethyl ester；5-methyl-β-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester；5-methyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Methyl-beta-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 78539-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: YXNZKIHRFUMEHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azobis(isobutyro)nitrile 、 5-Methyl-β-carbolin-3-carbonsaeure-ethylester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 9-acetyl-5-methyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-aminoalkyl-beta-carboline derivatives, psycho tropic compositions and

  摘要：

  式I的化合物其中n为0或1，R.sup.1为氢或较低的烷基，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢、可选择地取代的较低烷基、酰基或芳基，或者与氮原子一起形成5-6元杂环，R.sup.4为氢、较低烷基或较低烷氧基烷基，X为COOR.sup.6、CO-NR.sup.7R.sup.8，或者为式的氧代二氮杂杂二唑基团##STR2##其中R.sup.5为H、较低烷基或环烷基，R.sup.6为H或较低烷基，R.sup.7和R.sup.8各自独立地为氢、可选择地取代的较低烷基、酰基或芳基，或者R.sup.7和R.sup.8与氮原子一起形成5-6元杂环，是有价值的药物，例如具有精神活性。

  公开号：

  US04731365A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-Methyl-β-carbolin-3-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Carbolin-3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  当给予患者，例如人类作为药物时，具有有价值的药理特性的一种公式为##STR1##的β-咔啉-3-羧酸衍生物已被证明具有有趣的镇静活性。

  公开号：

  US04371536A1

文献信息

• Reaktionen mit 2-Aza-1,3-butadien-Derivaten, 1. Eine neue und besonders einfache Synthese von zentralaktiven β-Carbolin-Derivaten
  作者：Helmut Biere、Rolf Russe、Werner Seelen

  DOI：10.1002/jlac.198619861008

  日期：1986.10.14

  Benzodiazepinrezeptor-Affinität starkes Interesse in der Arzneimittelforschung erweckten, werden aus substituierten Indolen 4 und 2-Aza-1,3-butadienen 3 leicht synthetisiert. Bei milder Reaktionsführung können Dehydrotryptophan-Derivate 5 isoliert werden. Umfang, Grenzen und Mechanismus dieser Methode werden diskutiert.

  取代的β-咔啉6由于其苯并二氮杂receptor受体亲和力，最近引起了药物研究的兴趣，很容易从取代的吲哚4和2-氮杂-1,3-丁二烯3合成。如果反应温和地进行，则可以分离出脱氢色氨酸衍生物5。讨论了该方法的范围，局限性和机理。
• .beta.-carbolin-3-carboxylic acid derivatives useful for treating
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US05010077A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  A .beta.-carbolin-3-carboxylic acid derivative of the formula ##STR1## wherein: X is oxygen, sulphur or NR.sup.10, wherein R.sup.10 is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.1-6 -alkenyl, C.sub.3-7 -cycloalkyl or C.sub.3-7 -cycloalkenyl; R.sup.3 is (a) C.sub.1-10 -alkoxy, C.sub.1-10 -alkenyloxy, C.sub.6-10 -aryloxy, C.sub.7-11 -aralkoxy or C.sub.8-12 -aralkenyloxy, each optionally substituted with one or more hydroxy groups, halogen atoms, CF.sub.3 groups, C.sub.1-10 -alkoxy groups or C.sub.2-4 -alkenyloxy groups or each optionally substituted with an amino, di-C.sub.1-6 -alkylamino, C.sub.1-10 -alkoxycarbonyl or C.sub.1-10 -alkenyloxycarbonyl group; or (b) NR.sup.11 R.sup.12, wherein R.sup.11 and R.sup.12 are the same or different and each is (i) hydrogen, (ii) hydroxy, (iii) C.sub.1-10 -alkyl, (iv) C.sub.2-10 -alkenyl, (v) C.sub.6-10 -aryl, (vi) C.sub.7-11 -aralkyl, (vii) C.sub.8-12 -aralkenyl, (viii) C.sub.3-7 -cycloalkyl, or (ix) C.sub.3-7 -cycloalkenyl, each of groups (iii)-(ix) optionally substituted with hydroxy, carboxamido, carboxy, C.sub.1-10 -alkoxycarbonyl or C.sub.1-10 -alkenyloxycarbonyl; or (x) amino optionally substituted with C.sub.1-10 -alkyl, C.sub.2-10 -alkenyl, C.sub.6-10 -aryl, C.sub.7-11 -aralkyl, C.sub.8-12 -aralkenyl, C.sub.3-7 -cycloalkyl or C.sub.3-7 -cycloalkenyl; or wherein R.sup.11 and R.sup.12 together with the connecting nitrogen atom form a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, which may also contain one additional N or one O atom, and which may be optionally substituted with the same groups of substituents listed for groups (iii)-(ix) above, with the proviso that R.sup.11 and R.sup.12 cannot both be hydroxy; or wherein X and R.sup.3 together represent a single nitrogen atom; R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-10 -alkyl, C.sub.2-10 -alkenyl, C.sub.3-7 -cycloalkyl, C.sub.3-7 -cycloalkenyl, C.sub.7-10 -aralkyl, C.sub.8-10 -aralkenyl, phenyl, C.sub.7-10 -alkoxyphenyl or C.sub.8-10 -alkenyloxyphenyl; R.sup.A is F, Cl, Br, I, NO.sub.2, NR.sup.13 R.sup.14, NHCOR.sup.13, CN, COOR.sup.13, OR.sup.13, SCH.sub.3 or SO.sub.2 NR.sup.11 R.sup.12, wherein R.sup.13 and R.sup.14 each is hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl optionally substituted with hydroxy or halogen; and wherein R.sup.11 and R.sup.12 are as defined above, and wherein there may be 1-4 identical or different R.sup.A 's; and R.sup.9 is hydrogen, C.sub.1-8 -alkyl, C.sub.1-8 -alkenyl, C.sub.1-8 -alkoxycarbonyl, C.sub.1-8 -alkenyloxycarbonyl, or C.sub.1-8 -alkenyloxy; with the proviso that R.sup.11 and R.sup.12 are not both hydrogen, when X is oxygen and when R.sup.4, R.sup.A and R.sup.9 each is hydrogen; that one of R.sup.11 and R.sup.12 is not hydrogen when the other is amino and when X is oxygen and R.sup.4, R.sup.A and R.sup.9 each are hydrogen; and that R.sup.4, R.sup.A and R.sup.9 each is not hydrogen when X is oxygen and R.sup.3 is OCH.sub.3. have valuable pharmacological properties.

  具有以下结构的.beta.-carbolin-3-羧酸衍生物：##STR1## 其中：X为氧、硫或NR.sup.10，其中R.sup.10为氢、C.sub.1-6-烷基、C.sub.1-6-烯基、C.sub.3-7-环烷基或C.sub.3-7-环烯基；R.sup.3为(a) C.sub.1-10-烷氧基、C.sub.1-10-烯氧基、C.sub.6-10-芳氧基、C.sub.7-11-芳基烷氧基或C.sub.8-12-芳基烯氧基，每个基团可选地取代为一个或多个羟基、卤原子、CF.sub.3基团、C.sub.1-10-烷氧基或C.sub.2-4-烯氧基，或每个基团可选地取代为氨基、双C.sub.1-6-烷基氨基、C.sub.1-10-烷氧羰基或C.sub.1-10-烯氧羰基基团；或(b) NR.sup.11R.sup.12，其中R.sup.11和R.sup.12相同或不同，且每个基团为(i)氢、(ii)羟基、(iii)C.sub.1-10-烷基、(iv)C.sub.2-10-烯基、(v)C.sub.6-10-芳基、(vi)C.sub.7-11-芳基烷基、(vii)C.sub.8-12-芳基烯基、(viii)C.sub.3-7-环烷基或(ix)C.sub.3-7-环烯基，每个基团(iii)-(ix)可选地取代为羟基、羧酰胺基、羧酸基、C.sub.1-10-烷氧羰基或C.sub.1-10-烯氧羰基；或(x)氨基，可选地取代为C.sub.1-10-烷基、C.sub.2-10-烯基、C.sub.6-10-芳基、C.sub.7-11-芳基烷基、C.sub.8-12-芳基烯基、C.sub.3-7-环烷基或C.sub.3-7-环烯基；或其中R.sup.11和R.sup.12与连接氮原子形成5、6或7成员杂环环，该环还可以包含一个额外的N或一个O原子，该环也可以选择地用上述(iii)-(ix)组的取代基团替换，但R.sup.11和R.sup.12不能同时为羟基；或其中X和R.sup.3共同表示单个氮原子；R.sup.4为氢、C.sub.1-10-烷基、C.sub.2-10-烯基、C.sub.3-7-环烷基、C.sub.3-7-环烯基、C.sub.7-10-芳基烷基、C.sub.8-10-芳基烯基、苯基、C.sub.7-10-烷氧基苯基或C.sub.8-10-烯氧基苯基；R.sup.A为F、Cl、Br、I、NO.sub.2、NR.sup.13R.sup.14、NHCOR.sup.13、CN、COOR.sup.13、OR.sup.13、SCH.sub.3或SO.sub.2NR.sup.11R.sup.12，其中R.sup.13和R.sup.14各自为氢或C.sub.1-6-烷基，可选地取代为羟基或卤原子；其中R.sup.11和R.sup.12如上所定义，且可能有1-4个相同或不同的R.sup.A；R.sup.9为氢、C.sub.1-8-烷基、C.sub.1-8-烯基、C.sub.1-8-烷氧羰基、C.sub.1-8-烯氧羰基或C.sub.1-8-烯氧基；但有以下规定：当X为氧，且R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9均为氢时，R.sup.11和R.sup.12不能同时为氢；当X为氧，且R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9均为氢时，当另一个为氨基时，R.sup.11和R.sup.12中的一个不能为氢；当X为氧且R.sup.3为OCH.sub.3时，R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9中的每一个都不能为氢。具有有价值的药理学性质。
• Beta-carbolin-3-carboxylic acid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their therapeutical use
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0030254A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  β-Carbolin-3-carboxylic acid derivatives of the formula wherein X, R3, R4, R9 and RA have various significances. These compounds possess valuable pharmacological properties. In particular, they act on the central nervous system and are suitable for use in psychopharmaceutical preparations.

  式中β-咔啉-3-羧酸衍生物 其中 X、R3、R4、R9 和 RA 具有不同的含义。 这些化合物具有宝贵的药理特性。特别是，它们可作用于中枢神经系统，适用于精神药物制剂。
• Process for producing beta-carboline derivatives
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0110813B1

  公开（公告）日：1988-04-20
• US4371536A
  申请人：——

  公开号：US4371536A

  公开（公告）日：1983-02-01