6-羧基四甲基罗丹明 | 91809-67-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸及蛋白质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-羧基四甲基罗丹明
• 中文别名: 6-羧基四甲基若丹明
• 英文名称: 6-TAMRA
• 英文别名: TAMRA；4-carboxytetramethylrhodamine；6-carboxytetramethylrhodamine；4-carboxy-3-[3-(dimethylamino)-6-dimethylazaniumylidenexanthen-9-yl]benzoate
• CAS: 91809-67-5
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 430.46
• InChiKey: COCMHKNAGZHBDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  NA
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3204 90 00
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Carboxytetramethylrhodamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6-TAMRA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-TAMRA
别名
: C25H22N2O5
分子式
: 430.45 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 充气保存 暴露在潮湿中。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
微溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

6-TAMRA 广泛用于制备荧光抗体和进行免疫组织化学实验中的 avidin 衍生物荧光基团。

用途

它适用于 DNA 自动序列测定，并可用于生成 DNA 荧光探针及标记蛋白质/肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羧基四甲基罗丹明 在 silver benzoate 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 Methyl 2-[2-diazo-3',6'-bis(dimethylamino)-1-oxospiro[indene-3,9'-xanthene]-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHOTOACTIVABLE FLUORESCENT DYES FOR OPTICAL MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES
  [FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS PHOTO-ACTIVABLES POUR DES TECHNIQUES DE MICROSCOPIE OPTIQUE ET D'IMAGERIE

  摘要：

  公开号：

  WO2011029459A8
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-羧基四甲基罗丹明
  参考文献：
  名称：

  一种四甲基罗丹明的制备工艺

  摘要：

  本发明涉及一种四甲基罗丹明的制备工艺，以N,N‑二甲基间胺基苯酚和偏苯酸三酐为原料，通过环合反应直接制得5(6)‑四甲基罗丹明异构体混合物，重结晶提纯后，将该异构体混合物与有机胺反应形成盐，利用两种盐在溶剂中的溶解性不同从而达到拆分的目的，最后利用酸析的方法解盐制得5‑四甲基罗丹明和6‑四甲基罗丹明。本发明具有操作简便、对设备要求低、成本低，设备使用效率高等优点，能达到工业化生产应用的要求。

  公开号：

  CN107163017B

文献信息

• 基于偶氮连接单元的荧光标记核苷酸及其用 途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104725453B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明提供了一种基于偶氮连接单元的荧光标记核苷酸及其用途，其结构式如式VI所示：其中，荧光素选自BODIPY、罗丹明、香豆素、呫吨、花青、芘、酞菁、Alexa、Squaring染料、产生能量转移染料的组合以及其衍生物中的一种；R1、R2、R3、R4、R6为各种取代基，R5为除‑C2H5以外的取代基、且R1、R2、R3、R4、R5、R6不同时为H；n为0～10的整数。与现有技术相比，本发明合成了一类新的基于偶氮连接单元的可逆终端；该类可逆终端在温和的条件下可以实现高效率的剪切，可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• 基于分子胶的荧光标记核苷酸及其在DNA测 序中的用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104693258B

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明公开了一种基于分子胶的荧光标记核苷酸及其在DNA测序中的用途；所述荧光标记核苷酸的结构式如式(Ⅰ)所示：，其中，R1为或R2为荧光素或dNTP为含四个不同的碱基的核苷三磷酸；荧光素选自BODIPY、罗丹明、香豆素、呫吨、花青、芘、酞菁、alexa、squarene染料、产生能量转移染料的组合以及其衍生物中的一种。本发明的荧光标记核苷酸可用于DNA测序；同时，本发明荧光标记核苷酸的合成所需原料简单易得，可用于大规模推广使用，并且生物学评价结果表明该类可逆终端能完全满足高通量测序的生化反应所有要求，具备很好的实用前景。
• Design and Synthesis of Fluorescent Methylphenidate Analogues for a FRET‐Based Assay of Synapsin III Binding
  作者：Andrea Casiraghi、Francesca Longhena、Valentina Straniero、Gaia Faustini、Amy H. Newman、Arianna Bellucci、Ermanno Valoti

  DOI：10.1002/cmdc.202000128

  日期：2020.7.20

  efficiently counteracts the freezing‐gait characteristic of advanced PD, as a ligand for Syn III. We have designed and synthesised two different fluorescently labelled MPH derivatives, one with Rhodamine Red (RHOD) and one with 5‐carboxytetramethylrhodamine (TAMRA), to be used for assessing MPH binding to Syn III by FRET. TAMRA‐MPH exhibited the ideal characteristics to be used as a FRET acceptor, as it

  我们之前将突触蛋白 III (Syn III) 描述为与 α-​​突触核蛋白 (aSyn) 合作控制多巴胺释放的突触磷蛋白。此外，我们发现在帕金森病 (PD) 中，Syn III 也参与了 aSyn 的聚集和毒性。我们最近的观察指向三重奏-哌醋甲酯 (MPH)，一种单胺再摄取抑制剂，可有效抵消晚期 PD 的冻结步态特征，作为 Syn III 的配体。我们设计并合成了两种不同的荧光标记的 MPH 衍生物，一种是罗丹明红 (RHOD)，另一种是 5-羧基四甲基罗丹明 (TAMRA)，用于通过 FRET 评估 MPH 与 Syn III 的结合。TAMRA-MPH 表现出用作 FRET 受体的理想特性，因为它能够进入 SK-N-SH 细胞并且可以与人类绿色荧光蛋白 (GFP) 标记的 Syn III 特异性相互作用，但不能与单独的 GFP 相互作用. 此外，在原代中脑神经元中也观察到 TAMRA-MPH
• NEW AZIDES, METHOD FOR PRODUCING SAME AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150274701A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Azides of formula (I) in which V and W represent, independent of each other, a heterocycle comprising a copper-complexing nitrogen or sulphur heteroatom, said heterocycle being saturated or unsaturated, X and Y represent, independent of each other, a spacer moiety; Z represents a spacer moiety, F and F2 represent, independent of each other, a hydrogen atom or a functional moiety allowing the coupling of the azide of formula I with a chemical molecule, a biomolecule, a nanoparticle or a polymer, it being understood that at least one of F1 and F2 represents a functional moiety, methods of production and uses of same.

  式（I）中的叠氮，其中V和W分别表示含有铜络合氮或硫杂原子的杂环，该杂环饱和或不饱和，X和Y分别表示间隔基团；Z表示间隔基团，F和F2分别表示氢原子或功能基团，允许将式I的叠氮与化学分子、生物分子、纳米颗粒或聚合物偶联，其中至少一个F1和F2代表功能基团，以及其生产方法和用途。
• Dynamic Interface Imprinting: High-Affinity Peptide Binding Sites Assembled by Analyte-Induced Recruiting of Membrane Receptors
  作者：Benjamin Gruber、Stefan Balk、Stefan Stadlbauer、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201205701

  日期：2012.10.1

  Come together: Dynamic molecular recognition events at biological membrane receptors play a key role in cell signaling. Artificial membranes have been prepared with embedded synthetic receptors which dynamically arrange and selectively respond to external stimuli, such as, small peptide ligands.

  齐心协力：生物膜受体的动态分子识别事件在细胞信号传导中起关键作用。已经用嵌入的合成受体制备了人工膜，该受体动态地布置并选择性地响应外部刺激，例如小肽配体。