6-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯 | 150810-69-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: 5-羰基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: 6-carboxytetramethylrhodamine N-succinimidyl ester
• 英文别名: 6-carboxytetramethylrhodamine succinimidyl ester；6-TAMRA SE；6-Tamra-SE；2-[3-(dimethylamino)-6-dimethylazaniumylidenexanthen-9-yl]-4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylbenzoate
• CAS: 150810-69-8
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₇
• 分子量: 527.533
• InChiKey: PAOQTZWNYMMSEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: 6-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
5-Carboxytetramethylrhodamine N-succinimidyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Carboxytetramethylrhodamine N-succinimidyl ester
别名
: C29H25N3O7
分子式
: 527.52 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Carboxy-tetramethylrhodamine N-succinimidyl ester
-
化学文摘编号(CAS No.) 150810-69-8
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感 充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深紫色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

6-TAMRA-SE（6-TAMRA-NHS ester）是一种带有胺反应基团的荧光染料，常用于DNA自动测序的传统荧光团之一。

体外研究

6-TAMRA-SE（6-TAMRA-NHS ester）是四甲基罗丹明的一种胺反应形式。它溶于DMF和DMSO中，在MeOH中的吸收波长为546nm，发射波长为576nm，ε值为9.5×10^4。

用途

肽化学修饰后的荧光标记；氨基糖苷类抗生素的荧光标记。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₃₇H₃₈N₄O₁₁
  参考文献：
  名称：

  基于四氢呋喃修饰核苷酸及其在DNA测序中 的用途

  摘要：

  本发明提供了一种基于四氢呋喃修饰核苷酸及其在DNA测序中的用途。本发明的四氢呋喃修饰核苷酸，结构式如式I所示：该类化合物合成原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，易于实现大量合成；且该类化合物在DNA聚合酶作用下，可参与DNA链延伸反应，并且在模板为多个相同碱基时，一次只能延伸一个，延伸效率几乎100％。在酸性条件下，连接单元可以完全断裂将标记的荧光素切掉，下一轮延伸反应同样可以几乎100％效率进行，具有应用于DNA测序的价值。

  公开号：

  CN105131064B
• 作为产物：
  描述：

  6-羧基四甲基罗丹明 、 丁二酰亚胺三氟乙酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到6-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  一种罗丹明活化酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种罗丹明活化酯的制备方法，包括如下步骤：首先，将N‑羟基琥珀酰亚胺和三氟乙酸酐反应制备出三氟乙酸‑N‑羟基琥珀酰亚胺酯；其次，将罗丹明类染料和三氟乙酸‑N‑羟基琥珀酰亚胺酯溶解于有机溶剂中，充分反应，去除有机溶剂，提纯，制备出纯净度高的罗丹明活化酯。应用本申请所述的制备方法，副产物少，制备出的罗丹明活化酯不含有DCU杂质，产品纯度高，产率高，降低了生产成本。

  公开号：

  CN111943940A

文献信息

• Targeted Covalent Inhibition of <i>Plasmodium</i> FK506 Binding Protein 35
  作者：Thomas C. Atack、Donald D. Raymond、Christa A. Blomquist、Charisse Flerida Pasaje、Patrick R. McCarren、Jamie Moroco、Henock B. Befekadu、Foxy P. Robinson、Debjani Pal、Lisl Y. Esherick、Alessandra Ianari、Jacquin C. Niles、William R. Sellers

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00272

  日期：2020.11.12

  protein 35, FKBP35, has been implicated as an essential malarial enzyme. Rapamycin and FK506 exhibit antiplasmodium activity in cultured parasites. However, due to the highly conserved nature of the binding pockets of FKBPs and the immunosuppressive properties of these drugs, there is a need for compounds that selectively inhibit FKBP35 and lack the undesired side effects. In contrast to human FKBPs, FKBP35

  FK506结合蛋白35，FKBP35，已被认为是必需的疟疾酶。雷帕霉素和FK506在培养的寄生虫中表现出抗疟原虫活性。然而，由于FKBP的结合口袋的高度保守的性质和这些药物的免疫抑制特性，需要选择性地抑制FKBP35并且缺乏不良副作用的化合物。与人FKBP相比，FKBP35在雷帕霉素结合口袋附近包含一个半胱氨酸C106，为开发靶向疟原虫FKBP35的共价抑制剂提供了机会。在这里，我们合成了FKBP35的抑制剂，表明它们在模型细胞环境中直接结合FKBP35，选择性地共价修饰C106，并在血阶段培养的寄生虫中表现出抗疟原虫活性。
• MASSIVE PARALLEL METHOD FOR DECODING DNA AND RNA
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US20160264612A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This invention provides methods for attaching a nucleic acid to a solid surface and for sequencing nucleic acid by detecting the identity of each nucleotide analogue after the nucleotide analogue is incorporated into a growing strand of DNA in a polymerase reaction. The invention also provides nucleotide analogues which comprise unique labels attached to the nucleotide analogue through a cleavable linker, and a cleavable chemical group to cap the —OH group at the 3′-position of the deoxyribose.

  这项发明提供了一种将核酸连接到固体表面的方法，以及通过在聚合酶反应中将核苷酸类似物并入到DNA增长链中后检测每个核苷酸类似物的身份来测序核酸的方法。该发明还提供了包含独特标签的核苷酸类似物，通过可切割的连接剂连接到核苷酸类似物上，并且包含用于封闭去氧核糖的3′-位置上的—OH基团的可切割化学基团。
• 酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用 途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104292117B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用途。该酸敏感连接单元，结构式为：其中R为NH2或N3，m为0～44中任一整数，n为0～44中任一整数；R1，R2均为脂肪族烷基，或R1，R2均为芳香族衍生物，或R1为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R2为脂肪族烷基或氢；或R2为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R1为脂肪族烷基或氢，或R1、R2构成环己基、环戊基或环丁基。该酸敏感连接单元与核苷酸及荧光素连接得到的可逆终端可用于DNA合成测序。该类可逆终端可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• N-Hydroxyformamide LpxC inhibitors, their in vivo efficacy in a mouse Escherichia coli infection model, and their safety in a rat hemodynamic assay
  作者：Takeru Furuya、Adam B. Shapiro、Janelle Comita-Prevoir、Eric J. Kuenstner、Jing Zhang、Seth D. Ribe、April Chen、Daniel Hines、Samir H. Moussa、Nicole M. Carter、Mark A. Sylvester、Jan A.C. Romero、Camilo V. Vega、Michael D. Sacco、Yu Chen、John P. O'Donnell、Thomas F. Durand-Reville、Alita A. Miller、Ruben A. Tommasi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115826

  日期：2020.12

  hypothesized that the safety of LpxC inhibitors could be improved by replacing the terminal hydroxamic acid with a different zinc-binding group. After choosing an N-hydroxyformamide zinc-binding group, we investigated the structure-activity relationship of each part of the inhibitor scaffold with respect to Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli LpxC binding affinity, in vitro antibacterial potency and

  UDP-3- O-（R -3-羟酰基）-N-乙酰氨基葡糖脱乙酰酶（LpxC）是催化革兰氏阴性细菌中脂质A生物合成的第一步的锌金属酶，已成为许多抗菌药物发现的目标年份。所有达到晚期临床前阶段和临床1期的抑制剂化学型均包含末端异羟肟酸，而且由于部分安全性考虑因素（包括血液动力学效应），均未成功进展。我们假设通过用不同的锌结合基团取代末端异羟肟酸可以提高LpxC抑制剂的安全性。选择N之后-羟基甲酰胺锌结合基团，我们研究了铜绿假单胞菌和大肠杆菌LpxC结合亲和力，体外抗菌效能和药理特性方面抑制剂支架各部分的构效关系。我们确定了一种新型的增强LpxC抑制剂的疏水结合作用。我们证明了一种化合物在中性粒细胞减少性小鼠大肠杆菌中的体内功效感染模型。另一种化合物在大鼠血流动力学测定中进行了测试，发现具有降压作用。该结果表明，用不同的锌结合基团取代末端异羟肟酸不足以避免以前认识到的LpxC抑制剂的安全性问题。
• Design and synthesis of fluorescence-labeled nucleotide with a cleavable azo linker for DNA sequencing
  作者：Lianjiang Tan、Yazhi Liu、Qinglai Yang、Xiaowei Li、Xin-Yan Wu、Bing Gong、Yu-Mei Shen、Zhifeng Shao

  DOI：10.1039/c5cc09131d

  日期：——

  A 3′-OH unblocked nucleotide analogue with cleavable azo linker was synthesized as a potential reversible terminator for DNA sequencing.

  一种具有可切割偶氮联结剂的3'-OH未阻断核苷酸类似物被合成作为DNA测序的潜在可逆终止剂。