6-羧基四氯荧光素 | 155911-14-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-羧基四氯荧光素
• 中文别名: 4,7,2',7'-四氯-6-羧基荧光素
• 英文名称: 2',7'-dichloro-5(6)-carboxy-4,7-dichlorofluorescein
• 英文别名: 4,7,2',7'-tetrachloro-6-carboxy-fluorescein；2,4,14-tetrachlorofluorescein；4,7,2',7'-Tetrachloro-6-carboxyfluorescein；2',4,7,7'-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• CAS: 155911-14-1
• 化学式: C₂₁H₈Cl₄O₇
• 分子量: 514.102
• InChiKey: SCYFNBCUMYNVDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羧基四氯荧光素 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2',7′,4,7-tetrachloro-dipivaloyl-6-carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  八种新型氯化荧光蛋白标记探针的合成、光谱特性和生物学应用

  摘要：

  通过氯化间苯二酚与 3, 6-dichloro-4-carboxyphthalic anhydride 在甲磺酸存在下的反应，分 7 个步骤制备了八种带有接头和反应基团的新型氯化荧光蛋白标记探针。目标化合物和中间体的结构通过IR、MS、1H NMR和元素分析。研究了氯化荧光素的光谱特性。这些荧光探针在 508-536 nm 处显示吸收峰，在 524-550 nm 处显示出荧光峰。发现它们在长波长处具有吸收和发射最大值以及高荧光量子产率。随着氯的增加，氯化荧光素的发射光谱向长波长移动。这些探针用于细胞的荧光成像，以研究它们是否可以与细胞结合。活细胞的荧光成像显示它们位于细胞核中。然而，它们位于化学固定细胞的细胞质中。这些探针将是制备稳定荧光偶联物的有用试剂。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1351-x
• 作为产物：
  描述：

  5-异苯并呋喃羧酸,4,7-二氯-1,3-二氢-1,3-二氧代-1,3-二氢- 、 4-氯间苯二酚 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 28.0h， 以78%的产率得到6-羧基四氯荧光素
  参考文献：
  名称：

  八种新型氯化荧光蛋白标记探针的合成、光谱特性和生物学应用

  摘要：

  通过氯化间苯二酚与 3, 6-dichloro-4-carboxyphthalic anhydride 在甲磺酸存在下的反应，分 7 个步骤制备了八种带有接头和反应基团的新型氯化荧光蛋白标记探针。目标化合物和中间体的结构通过IR、MS、1H NMR和元素分析。研究了氯化荧光素的光谱特性。这些荧光探针在 508-536 nm 处显示吸收峰，在 524-550 nm 处显示出荧光峰。发现它们在长波长处具有吸收和发射最大值以及高荧光量子产率。随着氯的增加，氯化荧光素的发射光谱向长波长移动。这些探针用于细胞的荧光成像，以研究它们是否可以与细胞结合。活细胞的荧光成像显示它们位于细胞核中。然而，它们位于化学固定细胞的细胞质中。这些探针将是制备稳定荧光偶联物的有用试剂。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1351-x

文献信息

• [EN] QUINONE-MASKED PROBES AS LABELING REAGENTS FOR CELL UPTAKE MEASUREMENTS<br/>[FR] SONDES MASQUÉES PAR QUINONE UTILISÉES COMME RÉACTIFS DE MARQUAGE POUR MESURER L'ABSORPTION CELLULAIRE
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2015116867A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provided are labeling reagents and methods of using the reagents for cell uptake measurements. The labeling reagents can be quinone- masked probes including fluorophores and/or luminophores.

  提供了用于细胞摄取测量的标记试剂和使用这些试剂的方法。这些标记试剂可以是包括荧光团和/或发光团的醌掩蔽探针。
• [EN] SYNTHESIS OF CONOLIDINE AND DISCOVERY OF A POTENT NON-OPIOID ANALGESIC FOR PAIN<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA CONOLIDINE ET DÉCOUVERTE D'UN ANALGÉSIQUE NON OPIOÏDE PUISSANT POUR LA DOULEUR
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2012088402A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The first de novo synthetic pathway to the exceptionally rare C5-nor stemmadenine natural product, conolidine, and the first asymmetric synthesis of any member of this natural product class arc described. C5-nor stemmadenine compositions are also described. These compounds, for example,(+/- )-,(+)- and (-)-conolidine are potent and efficacious non-opioid analgesics in tonic and persistent pain.

  第一种全新的合成途径，用于制备极为罕见的C5-去甲基史丹马丁醇天然产物conolidine，以及该天然产物类别中任何成员的第一种不对称合成方法。同时描述了C5-去甲基史丹马丁醇的组成。这些化合物，例如(+/-)-，(+)-和(-)-conolidine，在持续性疼痛中是有效的非阿片类镇痛剂。
• Photocleavable isotope-coded affinity tags
  申请人：Olejnik Jerzy

  公开号：US20050085630A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  This invention relates to agents and conjugates that can be used to detect and isolate target components from complex mixtures such as proteins and protein fragments from biological samples from in vivo and in vitro sources. Agents comprise a detectable group bound to a photoreactive group. Conjugates comprise agents coupled to substrates by covalent bounds which can be selectively cleaved with the administration of electromagnetic radiation. Targets substances labeled with detectable molecules can be easily identified and separated from a heterologous mixture of substances. Exposure of the conjugate to radiation releases the target in a functional form and completely unaltered. Using photocleavable molecular precursors as the conjugates, label can be incorporated into macromolecules, the nascent macromolecules isolated and the label completely removed. The invention also relates to targets isolated with these conjugates which may be useful as pharmaceutical agents or compositions that can be administered to humans and other mammals.

  本发明涉及可以用于检测和分离来自复杂混合物（如来自体内和体外源的生物样本中的蛋白质和蛋白质片段）的靶组分的试剂和结合物。试剂包括结合到光反应基团的可检测基团。结合物包括通过共价键结合到底物的试剂，这些共价键可以通过电磁辐射的施加而选择性地断裂。标记有可检测分子的目标物质可以很容易地从异源混合物中识别和分离出来。将结合物暴露于辐射会释放出目标物质以功能形式完全不变。使用光解分子前体作为结合物，标记可以被结合到大分子中，新生大分子被分离并标记完全去除。该发明还涉及使用这些结合物分离出的目标物质，这些目标物质可能作为药用剂或可用于给人类和其他哺乳动物的组合物。
• Real-time linear detection probes: sensitive 5'-minor groove binder-containing probes for PCR analysis
  申请人：Epoch Biosciences, Inc.

  公开号：US20030175728A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Oligonucleotide probes/conjugates are provided along with method for their use in assays to monitor amplification wherein the signal produced does not rely on 5′ nuclease digestion.

  提供了寡核苷酸探针/共轭物，并提供了它们在检测扩增过程中的使用方法，其中产生的信号不依赖于5'核酸酶消化。
• Integrin interaction inhibitors for the treatment of cancer
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US10059740B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Integrin interaction inhibitors using a beta-turn promoter are described herein. These peptides are useful in treating cancer, such as multiple myeloma, by administering a therapeutically effective amount of the integrin interaction inhibitor. Data show that integrin interaction inhibitors act synergistically or additively interact with anti-proliferative agents such as doxorubicin, SAHA, arsenic trioxide, and etoposide.

  本文描述了使用β-转角促进剂的整合素相互作用抑制剂。这些肽对治疗癌症，如多发性骨髓瘤，是有用的，通过给予整合素相互作用抑制剂的治疗有效量。数据显示整合素相互作用抑制剂与抗增殖剂（如阿霉素、SAHA、三氧化二砷和依托泊苷）具有协同作用或加成作用。