(S)-o-hydroxyphenylglycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-o-hydroxyphenylglycine
• 英文别名: (S)-2-hydroxyphenylglycine；o-hydroxyphenylglycine；(S)-2-amino-2-(2-hydroxyphenyl)acetic acid；(2S)-2-azaniumyl-2-(2-hydroxyphenyl)acetate
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: LIDYFNYBHXPTJG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 、 (S)-o-hydroxyphenylglycine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-2-(cyclopropanecarboxamido)-2-(2-hydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FACTEUR D DU COMPLÉMENT ORAL

  摘要：

  揭示了式(I)-(IV)的化合物及其药用可接受的盐，这些化合物是补体系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常补体系统活动特征的疾病或状况的方法。

  公开号：

  WO2021072156A1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranosyl)benzylideneamine 在 三乙胺 盐酸 、 四氯化锡 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-o-hydroxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  O-新戊酰-D-吡喃葡萄糖基亚胺立体选择性合成α-氨基酸

  摘要：

  由于亚胺在有机合成中的重要性，亚胺的化学在过去 30 年里一直是人们感兴趣的话题。已经制备了许多N-取代的亚胺并应用于制备氨基酸、对内酰胺、杂环、生物碱、氮丙啶和胺。I-'它们特别适用于光学活性α-氨基酸的合成，该氨基酸是制备天然产物和复杂生物活性化合物以及构建选择性药物的最重要的手性分子类型之一。我们目前的研究兴趣集中在 0-新戊酰-D-吡喃葡萄糖基醛亚胺的反应上，尤其是它们在α-氨基酸的立体选择性合成中的应用。旋光α-氨基酸可以通过亚胺的不对称Strecker反应获得。昆兹'

  DOI：

  10.1080/00304940509355402

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of arylglycine derivatives via TFA-promoted Friedel–Crafts reactions of phenols with cyclic glyoxylate imines
  作者：Yong-Jun Chen、Fei Lei、Li Liu、Dong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01142-6

  日期：2003.9

  Optically active α-arylglycine derivatives were synthesized by Brønsted acid (TFA)-promoted Friedel–Crafts reaction of various phenols with chiral cyclic glyoxylate imines (2a–c), followed by deprotection with Pd(OH)2/C under H2. The diastereoselectivities of the initially formed F–C reaction products are up to 99%.

  通过布朗斯台德酸（TFA）促进的各种酚与手性环状乙醛酸亚胺（2a – c）的Friedel-Crafts反应，然后在H 2下用Pd（OH）2 / C脱保护，可以合成光学活性的α-芳基甘氨酸衍生物。最初形成的F–C反应产物的非对映选择性高达99％。
• [EN] AMMO ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE AMINÉ POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：BELLUS HEALTH INT LTD

  公开号：WO2010127439A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to compounds that are amino acid derivatives, to compositions comprising the same and uses thereof for the prevention or treatment of pain, e.g. neuropathic pain, while having neutral or beneficial effect on metabolic parameters. (Formula)

  本发明涉及一种氨基酸衍生物化合物，以及包含该化合物的组合物，用于预防或治疗疼痛，例如神经病性疼痛，并对代谢参数具有中性或有益的影响。(分子式)
• 新型二硫代氨基甲酸盐类重金属螯合剂的生 产工艺
  申请人：浙江云涛生物技术股份有限公司

  公开号：CN105949100B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明属于一种新型二硫代氨基甲酸盐类重金属螯合剂的生产工艺。化学法生产对羟基苯甘氨酸是一锅法合成混旋对羟基苯甘氨酸。合成的副产物一般情况下都作为固体废物进行处理，造成资源浪费和环境污染。本发明其特征在于是利用对羟基苯甘氨酸生产过程中，产生邻羟基苯甘氨酸和对羟基苯甘氨酸的混合物，混合物再与CS2反应，生成对羟基苯甘氨酸或邻羟基苯甘氨酸的二硫代氨基甲酸盐。本发明有效地利用了对羟基苯甘氨酸生产过程中产生的副产物，同时产生了一定的经济效益，减少了废弃物的污染。
• AMINO ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
  申请人：Risen (Shanghai) Pharma Tech Co, Ltd.

  公开号：EP2454229B1

  公开（公告）日：2017-09-13
• US9233913B2
  申请人：——

  公开号：US9233913B2

  公开（公告）日：2016-01-12