3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-acetylcyclohexene trimethylsilyl enol ether | 136967-11-8

• 英文名称: 3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-acetylcyclohexene trimethylsilyl enol ether
• 英文别名: 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(1-trimethylsiloxyvinyl)cyclohexene；tert-butyl-dimethyl-[3-(1-trimethylsilyloxyethenyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 136967-11-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 326.627
• InChiKey: SFUWAILXZLEYCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-acetylcyclohexene trimethylsilyl enol ether 在 重氮甲烷 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000866
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-acetylcyclohexene trimethylsilyl enol ether
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing double Michael reaction of 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-acetylcyclohexene 13 with methyl crotonate and the TiCl4-promoted aldol condensation of the bis(trimethylsilyl enol ether) of methyl acetoacetate 7 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/p19940002417

文献信息

• Bicycloannulation leading to the tricyclo[4.4.0.01,5]decane framework and its congeners
  作者：Hisahiro Hagiwara、Futoshi Abe、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39910001070

  日期：——

  Reactions of the kinetic enolates of 1-acetylcyclohexenes with α-bromo-α,β-unsaturated esters afford 5-methoxycarbonyltricyclo[4.4.0.01,5]decan-2-ones in one pot syntheses via successive Michael–Michael-substitution reactions.

  1-acetylcyclohexenes 的动力学烯醇化物与α-溴-α,β-不饱和酯的反应，通过连续的迈克尔-迈克尔-取代反应，在一锅合成中得到 5-甲氧基羰基三环[4.4.0.01,5]癸烷-2-酮。
• Hagiwara, Hisashiro; Abe, Futoshi; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2651 - 2656
  作者：Hagiwara, Hisashiro、Abe, Futoshi、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——