2-acetyl-4-<(methoxycarbonyl)ethyl>-3-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrrole-5-carboxylic acid | 143085-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-4-<(methoxycarbonyl)ethyl>-3-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrrole-5-carboxylic acid
• CAS: 143085-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: GMJXKMUDHFXCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-<(methoxycarbonyl)ethyl>-3-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrrole-5-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-acetyl-4-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-3-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  关于胆色素原脱氨酶的机制。新型胆色素原类似物的设计，合成和酶促反应。

  摘要：

  设计并合成了三种新的胆色素原（PBG; 1）衍生物，以研究PBG脱氨酶催化的PBG四聚反应过程中氨损失的机理。这些化合物中的两个在C-11碳上被CH 3或CF 3取代，而第三个类似物是PBG的N-甲基衍生物，其中吡咯质子被甲基取代。这三种化合物都与PBG脱氨酶反应至不同程度的完成。我们的结果表明，尽管目前尚不确定亲电子试剂的实际结构，但通过酶激活底物涉及一种在C-11碳上具有大量正电荷的中间体。除了定义最初形成的亲电试剂的性质外，我们的研究结果还揭示了有关酶活性位点亲核物种的性质。这三种新的吡咯的结果可能暗示了通过E1型途径进行的第一个已知的酶促脱氨反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81567-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 水 、 氢气 、 碘 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-acetyl-4-<(methoxycarbonyl)ethyl>-3-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  关于胆色素原脱氨酶的机制。新型胆色素原类似物的设计，合成和酶促反应。

  摘要：

  设计并合成了三种新的胆色素原（PBG; 1）衍生物，以研究PBG脱氨酶催化的PBG四聚反应过程中氨损失的机理。这些化合物中的两个在C-11碳上被CH 3或CF 3取代，而第三个类似物是PBG的N-甲基衍生物，其中吡咯质子被甲基取代。这三种化合物都与PBG脱氨酶反应至不同程度的完成。我们的结果表明，尽管目前尚不确定亲电子试剂的实际结构，但通过酶激活底物涉及一种在C-11碳上具有大量正电荷的中间体。除了定义最初形成的亲电试剂的性质外，我们的研究结果还揭示了有关酶活性位点亲核物种的性质。这三种新的吡咯的结果可能暗示了通过E1型途径进行的第一个已知的酶促脱氨反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81567-2